Tu Maddin przyszedł w 1956 roku na świat, wychował się i mieszka do dziś. W filmie symbolicznie próbuje zerwać więź łączącą go z miastem, ale nawet mentalna ucieczka okazuje się niemożliwa. Winnipeg to część jego tożsamości.
Narratorem jest mężczyzna, który wsiada do pociągu, by wyjechać z rodzinnych stron. Jednak nie potrafi się uwolnić od towarzyszących mu obrazów związanych z Winnipeg. Miasto jest obecne w jego podświadomości, wspomnieniach z dzieciństwa, snach. Tak zaczyna się opowieść, którą Guy Maddin nazwał dokumentalną fantazją. Łączy w niej prawdę z fikcją, kronikę z miejską legendą. Psychoanalizę z kinem.
„Moje Winnipeg“ jest strumieniem fantasmagorycznych scen. W jednej z nich widzimy np. spłoszone przez pożar stado koni, które zimą 1926 roku zamarzły w rzece. Ponad taflę lodu wystawały jedynie ich łby. W tej dramatycznej scenerii mieszkańcy Winnipeg urządzali pikniki! W innej scenie bohater śni o swojej matce, która rządzi miastem niczym mityczna bogini.
Obowiązuje logika snu. Nawarstwiają się skojarzenia, symbole. Ich nadmiar może z początku widza przytłoczyć, a potok słów narratora – znudzić. Warto jednak wytrwać.
Maddin nasyca swoją dokufantazję ironicznym humorem. Ma dystans do własnych wspomnień i wypływających z podświadomości wyobrażeń. A przy tym kapitalnie potrafi bawić się formą. Doprawia też całość baśnią i szczyptą grozy.
