Amerykanin jeździł na Kubę jako przedstawiciel mającej siedzibę w Marylandzie firmy Development Alternatives współpracującej z rządową Agencją na rzecz Międzynarodowego Rozwoju (USAID). W grudniu 2009 roku przywiózł na wyspę urządzenia do łączności satelitarnej. Twierdził, że są przeznaczone dla lokalnej społeczności żydowskiej, został jednak aresztowany i oskarżony o szpiegostwo. W ciągu 14 miesięcy ubyło mu 41 kilogramów. Ma problemy ze zdrowiem. Obecnie przebywa w szpitalu wojskowym.
– Alan przez ponad 25 lat pracował dla organizacji humanitarnych. Jego pobyty na Kubie nie miały nic wspólnego z polityką, chciał ułatwić życie żydowskiej społeczności: małej, pokojowo nastawionej, niemającej nic wspólnego z dysydentami – zapewniał adwokat Grossa Peter J. Kahn, cytowany w sobotę przez wychodzącą w Miami gazetę „El Nuevo Herald”. – On i jego rodzina nie powinni płacić za ponad 50 lat burzliwych stosunków między Stanami Zjednoczonymi i Kubą – stwierdził.
Żona Grossa Judy, która w czerwcu ubiegłego roku odwiedziła męża w więzieniu, napisała nawet do Raula Castro list, w którym zapewniała, że oboje są gotowi wyrazić skruchę. Próbowała wzbudzić litość kubańskiego przywódcy, opisując mu dramat ich 26-letniej córki walczącej z rakiem piersi, ale to nic nie dało.
Na zapowiedź procesu i grożącego Grossowi wyroku Biały Dom zareagował, żądając jego natychmiastowego uwolnienia. Amerykańscy dyplomaci nieraz dawali władzom w Hawanie do zrozumienia, że aresztowanie Amerykanina jest główną przeszkodą w polepszeniu dwustronnych stosunków. W sprawę zaangażowała się osobiście szefowa dyplomacji Hillary Clinton. Wielokrotnie spotykała się z bliskimi Grossa.
Według ekspertów w sprawie Amerykanina możliwe są dwa scenariusze. Podczas procesu Gross przyzna się do winy i zostanie odesłany do USA, reżim może też darować mu winę, przedstawiając to jako gest humanitarny. Władze mogą również próbować wymienić go na pięcioro kubańskich szpiegów odbywających w Ameryce kary pozbawienia wolności od 15 lat do dożywocia.
