Nazwa bootleg pojawiła się w czasach amerykańskiej prohibicji w latach 20. i 30. minionego wieku, kiedy władze zakazały produkcji alkoholu, zaś konsumenci ten zakaz naruszali, korzystając z nielegalnych rozlewni i barów. Bootlegiem nazywano wtedy piersiówki napełniane nielegalnym alkoholem, a ukrywane za cholewkami butów. Potem słowo nasycało się kolejnymi znaczeniami powiązanymi z nielegalnymi bądź zakazanymi produktami, aż w końcu objęło również nagrania fonograficzne, gdy eksplozja rock and rolla na przełomie lat 50. i 60. sprawiła, że muzyka stała się dla kolejnych młodych generacji niezbędnym elementem życia.
O bootlegach sporo mógłby powiedzieć pierwszy literacki noblista pośród muzyków, czyli Bob Dylan. Na 27 lutego zaplanował premierę swojego kolejnego „legalnego bootlegu” związanego z przełomową, nagrodzoną trzema statuetkami Grammy, sesją płytową „Time Out Of Mind” z 1997 r.
Amerykański bard od początku był mistrzem paradoksów i w odsłonie fonograficznej części jego kariery nie mogło być inaczej. Dylan od początku najskuteczniej, najbardziej świadomie pośród gwiazd muzyki pop monetyzował swoją karierę. Zanim jeszcze prawnicy i menedżerowie The Beatles i The Rolling Stones zrobili wiele, by artyści nie otrzymywali tantiem, jakie mogliby uzyskać za pisanie tekstów, komponowanie muzyki oraz ich wykonanie i nagranie – Dylan podpisał z firmą Columbia umowę, która dawała mu tantiemy autorskie i kompozytorskie z każdej piosenki na płycie. Zachował się jak rasowy pisarz, artysta. Chciał mieć kontrolę nie tylko nad formą publikowanych nagrań, ale i przychodami, jakie się z nimi wiążą. Ta polityka okazała się skuteczna, ponieważ według różnych szacunków w ostatnich latach co roku wpływało na konto barda około 15 mln dol. tantiem.
Jak wiadomo, każda akcja prowokuje reakcję, dlatego Dylan dbał o kontrolę nad swoją muzyką, ale pierwszy głośny rockowy bootleg wydany w lipcu 1969 r. zawierał właśnie jego utwory. Na pirackiej płycie „Great White Wonder” znalazły się nagrania z grudnia 1961 r. z hotelu w Minnesocie, piosenki z sesji studyjnych, z występu na żywo w programie „The Johnny Cash Show”, przede wszystkim zaś z prób z muzykami The Band w 1967 r.
Do końca nie wiadomo, jaki cel finansowy stawiali sobie piraccy wydawcy z wytwórni Trademark of Quality label w Los Angeles, którzy nazywali się Ken i Dub, ale gdy płyta zaczęła być grana przez stacje radiowe zachodniego wybrzeża Ameryki, zgarniali gigantyczne pieniądze, nie musząc płacić żadnych tantiem. Później jeden z piratów przyłapany na złym uczynku w latach 70. starał się tonować wieści o kokosowych zarobkach, przekonując, że drukował kilka tysięcy płyt, które za dolara lub półtora odsprzedawał hurtownikom.