Nazwa bootleg pojawiła się w czasach amerykańskiej prohibicji w latach 20. i 30. minionego wieku, kiedy władze zakazały produkcji alkoholu, zaś konsumenci ten zakaz naruszali, korzystając z nielegalnych rozlewni i barów. Bootlegiem nazywano wtedy piersiówki napełniane nielegalnym alkoholem, a ukrywane za cholewkami butów. Potem słowo nasycało się kolejnymi znaczeniami powiązanymi z nielegalnymi bądź zakazanymi produktami, aż w końcu objęło również nagrania fonograficzne, gdy eksplozja rock and rolla na przełomie lat 50. i 60. sprawiła, że muzyka stała się dla kolejnych młodych generacji niezbędnym elementem życia.