To, co się działo na Ukrainie, miało olbrzymi wpływ na obu braci Kliczków, zwłaszcza na Witalija. Nagle polityka objawiła mu się jako zadanie, przy którym blednie wszystko inne, nawet boks. Postanowił zrezygnować z walki z Williamsem i wracać do ojczyzny, aby wesprzeć tych, którzy walczą o sprawiedliwość i swoją godność. Przedstawiciele pomarańczowej rewolucji głosili wartości, które znał z życia na Zachodzie. Mówili o walce z korupcją, konieczności stanowienia dobrego prawa, transparentności życia politycznego.
Fritz Sdunek wszelkimi sposobami starał się odwieść go od tego pomysłu. Przeważyła jednak dopiero opinia Władimira, który powiedział bratu: „Ukraina potrzebuje mistrzów świata, a nie przegranych". Do Kijowa poleciał ostatecznie Władimir, a Witalij wrócił do treningów. Na ringu pojawił się jednak z przypiętą do spodenek pomarańczową wstęgą. Publiczność w Las Vegas powiewała niebiesko-żółtymi sztandarami. Natychmiast po walce poleciał na Ukrainę.
Tylko że początki działalności w wielkiej polityce okazały się niełatwe. Trudno było tu znaleźć zasady fair play, które znane były bokserowi z jego sportowej kariery. „Wejście na polityczny ring oznacza to samo, co wejście na ring bokserski – skomentował decyzję Witalija Aleksander Kwaśniewski. – Możesz uderzyć, ale również możesz dostać. Trzeba być na to przygotowanym. Różnica między ringiem bokserskim a politycznym polega na tym, że na tym prawdziwym pewne zasady jednak obowiązują, zaś na ringu politycznym prawie ich nie ma".
Były premier Mykoła Azarow, polityk pochodzenia rosyjskiego, współorganizator i deputowany Janukowyczowskiej Partii Regionów, zakpił sobie jakiś czas temu z Witalija Kliczki: „Jaki tam z niego polityk? Niech zostanie wójtem w wioseczce Bojarka i uczy się rządzić. Powinien zaczynać od czegoś małego, a nie pchać się od razu tam, gdzie sobie nie poradzi". Polityczne kompetencje Witalija podważyła również w późniejszym czasie Victoria Nuland, zastępca amerykańskiego sekretarza stanu do spraw Europy i Eurazji, wysłanniczka USA na Ukrainę, prywatnie żona Roberta Kagana, wybitnego neokonserwatysty. W lutym 2014 roku (zapewne z inspiracji rosyjskiego wywiadu) na YouTube dostało się nagranie z jej rozmowy z namiestnikiem USA na Ukrainę, Geoffreyem Pyattem, odsłaniającej kulisy amerykańskiej strategii dotyczącej przemian politycznych na Ukrainie (nie wiadomo, kiedy dokładnie rozmowa się odbyła). Nuland mówi ambasadorowi, iż wątpi, czy Kliczko powinien wejść do nowego rządu Ukrainy: „Nie sądzę, żeby to było potrzebne. Nie sądzę, że to dobry pomysł". W nagraniu słychać Nuland i Pyatta omawiających strategię współpracy z trzema głównymi postaciami ukraińskiej opozycji – Kliczką, Arsenijem Jaceniukiem i Ołehem Tiahnybokiem, skrajnie prawicowym nacjonalistą. „Myślę, że [Jaceniuk, były ukraiński minister gospodarki] jest facetem z doświadczeniem ekonomicznym, z doświadczeniem w rządzeniu" – mówi Nuland w rozmowie z ambasadorem i wyraża opinię, iż Kliczko i Tiahnybok powinni pozostać „na zewnątrz".
W kontekście nakłonienia Organizacji Narodów Zjednoczonych do zaangażowania się w poszukiwanie politycznego rozwiązania w Kijowie, czego Nuland jest gorącą zwolenniczką, z jej ust padają też słowa: Fuck the EU („p...dolić Unię Europejską"). Pyatt podziela tę opinię.