Gdy w 2007 roku Carlo Ancelotti poprowadził Milan do ostatniego jak dotąd zwycięstwa w Champions League, klub wciąż należał do ścisłej elity europejskiej piłki nożnej. Siódmy triumf oznaczał, że Milan miał o pięć zwycięstw więcej w najważniejszych klubowych rozgrywkach od Barcelony! Zaledwie dwa mniej niż najbardziej utytułowany Real Madryt. Od tamtej pory Barcelona trzykrotnie wygrała Ligę Mistrzów, a jej rywal ze stolicy Hiszpanii cztery. Dziś Real ma 13 pucharów i nic nie zapowiada, by Milan mógł w najbliższej przyszłości zmniejszyć ten dystans. Nawet transfer Piątka.
Podobnie wygląda sytuacja Milanu na rynku wewnętrznym. Do ostatniego mistrzostwa poprowadził rossonerich Massimiliano Allegri (2011). Od tamtej pory zespół prowadziło siedmiu trenerów – tymczasowych, i takich, którzy zatrudniani byli z myślą, że zostaną na San Siro dłużej. Bywało, że Milan kończył rozgrywki nawet na 10. miejscu w lidze, przez trzy lata nie kwalifikował się do europejskich pucharów. Po siedem kolejnych tytułów sięgnął Juventus i powiększył swoją pulę z 27 do 34 triumfów. Nagle między wielkimi rywalami zrobiła się przepaść nie do przeskoczenia w jedno pokolenie.
Od czasu ostatnich tytułów Milan miał trzech prezydentów i tyluż właścicieli. Silvio Berlusconi stwierdził, że nie da rady brać udziału w wyścigu, w którym europejskie potęgi są finansowane przez rządy zasobne w petrodolary, i że model biznesowy, gdy klub jest własnością rodziny, musi odejść do lamusa. W 2016 roku sprzedał więc Milan Chińczykom.
Za grupą Sino-Europe Sports stał Li Yonghonh. Przedstawiał się jako potentat chińskiego przemysłu górniczego, tymczasem szybko się okazało, że w Chinach nikt go nie zna. Włoscy dziennikarze ustalili też, że część jego rodziny siedzi w więzieniu za biznesy, w których i on brał udział. Berlusconi ustalił cenę na 740 milionów euro. W czerwcu 2016, od razu po podpisaniu umowy Chińczycy wpłacili depozyt w wysokości 100 milionów, a w grudniu mieli przelać resztę pieniędzy. Nie zrobili tego, ale za kolejny depozyt w wysokości 100 milionów kupili sobie trochę czasu.
Prawie jak Wisła
Przez kilkanaście miesięcy Chińczycy tworzyli kolejne spółki, pożyczali kolejne wielkie sumy, nikt nie wiedział tak naprawdę ani kto jest właścicielem klubu, ani jak wygląda finansowanie Milanu. Gdy w końcu stało się jasne, że klub padł ofiarą podobnego oszustwa jak ostatnio Wisła Kraków, drużynę przejął amerykański fundusz hedgingowy – Elliott Management Corporation (EMC), specjalizujący się w kupowaniu tanio upadających przedsiębiorstw, uzdrawianiu ich i sprzedawaniu z wielokrotnym przebiciem.
Milan miał o tyle szczęście, że właściciele EMC okazali się kibicami piłkarskimi, a konkretnie Arsenalu. Stąd też w Mediolanie wziął się Gazidis, stąd też plotki, że od czerwca zespół obejmie Arsene Wenger.