Od siódmego roku życia śpiewał w szkolnym chórze, uczył się muzyki klasycznej i próbował sił w ariach operowych. Gdyby nie usłyszał nagrań Tony’ego Bennetta i Sarah Vaughan i nie zainteresował się jazzowym repertuarem, jego popularność zapewne ograniczyłaby się do klubów w Toronto i ślubnych ceremonii, do których najlepiej pasuje jego miły dla ucha głos i styl śpiewania zbliżony do Franka Sinatry. W wieku 17 lat postanowił wystartować w konkursie dla wschodzących gwiazd kanadyjskiej piosenki. I pokonał ponad 600 uczestników.
A jednak rodzice namówili go do zmiany zainteresowań. Zaczął studiować ekonomię na York University w Toronto i przez rok próbował zapomnieć o śpiewaniu. Nadaremnie. Zmienił kierunek studiów na muzyczne i wkrótce otrzymał stypendium ufundowane przez legendarnego kanadyjskiego pianistę Oscara Petersona. Uczył się teorii u Johna Gittinsa, śpiewu u Boba Fentona, uczestniczył w mistrzowskich warsztatach Petersona.
W 2002 r. ukończył studia z wyróżnieniem. Już wtedy miał na koncie zrealizowane własnym sumptem cztery płyty, które sprzedawał na swoich koncertach. Później wznowiono jedną z nich, „The Way It Is”. Nagrania publikował w Internecie. Można je było ściągnąć za darmo. Doszedł do wniosku, że to najlepsza forma promocji.
Szybko się przekonał, jaką potęgą jest Internet. Nie musiał nawet wysyłać nagrań demo do różnych wytworni. Z sieci wyłowiła go wytwórnia Decca należąca do koncernu Universal Music i w 2003 r. zaproponowała kontrakt. Spece od promocji dokładnie zaplanowali jego karierę. Wystąpił z serią koncertów w Golden Nugget Casino w Las Vegas.
Sieć telewizyjna FOX zaprosiła go do show „The Casino”. Debiutancki album „Two Shots” ukazał się w czerwcu 2004 r. Mistrzowskim posunięciem wytwórni było nagranie kompozycji Bono i The Edge’a z grupy U2 „Two Shots of Happy, One Shot of Sad” napisanej specjalnie dla Franka Sinatry. Wielki Sinatra nie zdążył jej zaśpiewać. Partie smyczków z udziałem muzyków Royal Philharmonic Orchestra zarejestrowano w studiach Abbey Road w Londynie
