Raz się wygrywa, raz się traci — mówi aktorka. — Jedne filmy stają się hitami, inne nie. W tym zawodzie jest coś z gry, z hazardu. Każdy aktor powinien o tym pamiętać.
Urodziła się i wychowała w małym, prowincjonalnym miasteczku Deep River w stanie Connecticut, w rodzinie, która nie miała żadnych związków z show-biznesem. Wzorem jednej ze starszych koleżanek Gretchen zapisała się na lekcje tańca, śpiewu i zajęcia teatralne. Pierwsze kroki przed kamerą stawiała... w domu, grając w filmach brata Jima, wówczas początkującego reżysera.
Gdy miała kilkanaście lat, wyjechała do Nowego Jorku, żeby zrealizować swoje marzenia o aktorstwie. Podjęła naukę w American Musical and Dramatic Academy i w prywatnej szkole Williama Espera. Początki nie były obiecujące — żeby zarobić na życie i edukację, chwytała się różnych dorywczych zajęć. Wylądowała w restauracji za kasą, ale właśnie tam z tłumu wyłowił ją agent i zaproponował pracę. Chodziło o reklamę Coca-Coli.
Niemal równocześnie piękną blondynką zainteresowała się telewizja. Gretchen pojawiła się m.in. w odcinku popularnego serialu „Spin City”. Ambitnej dziewczynie to nie wystarczyło i zaczęła występować w teatrach. Z powodzeniem. Zagrała m.in. w spektaklach „Przystanek autobusowy”, „Bez wyjścia” i „Godspell”. W 1996 r. zadebiutowała na dużym ekranie w filmie Spike’a Lee „Dziewczyna nr 6”. Nie była to duża rola, ale uroda i wdzięk młodej aktorki nie uszły uwagi speców od castingu. Już rok później można ją było oglądać jako dziewczynę gangstera w „Donnie Brasco” z Johnnym Deppem i Alem Pacino.
Mol od początku miała wielkie szczęście do ludzi, z którymi przyszło jej pracować. Są w tym gronie wielkie nazwiska — zarówno reżyserów, jak i aktorów. Wystąpiła u Woody’ego Allena w „Celebrity” (1998) i w „Słodkim draniu” (1999), zagrała też u boku Matta Damona i Edwarda Nortona w „Hazardzistach” oraz w „New Rose Hotel” Abla Ferrary.