44-letni dzisiaj Obermann przeżył już w DT strajki i cięcia zatrudnienia. Chce, aby jego firma stała się światową potęgą i dlatego chętnie inwestuje za granicą. Szybko pozbył się przynoszących straty firm w Hiszpanii i Francji. W tym samym czasie kupował dobrych operatorów komórkowych, bo wierzy, że przyszłość telekomunikacji, to nie telefon na kartę, ale usługi multimedialne.
Analitycy już mówią, że T-Mobile to dobra firma, ale DT jest poważnym obciążeniem. Tak samo było z hiszpańską Telefoniką i France Telecomem, więc wiadomo, że naprawa firmy musi potrwać. Inwestorzy chcą zaś widzieć jak najszybciej zyski. Na to przyjdzie im poczekać. Tyle że mija dopiero rok od czasu, kiedy został prezesem Deutsche Telekom.
Jego charakter, sposób ubierania się (nie cierpi krawatów) nie pasował do tej firmy. Mało formalny sposób bycia odbiegał od zachowania pozostałych członków władz firmy, którzy raczej byli urzędnikami niż biznesmenami. – Nauczyłem się, jak przetrwać w takim biurokratycznym otoczeniu i nie spokornieć, ale przede wszystkim walczyłem o zachowanie mojej osobowości – wspomina pierwsze miesiące w zarządzie DT.
Obermann zaczynał karierę zawodową w koncernie motoryzacyjnym BMW w Monachium, ale po dwóch latach w odszedł i założył we własnym mieszkaniu firmę – ABC Telekom, zajmującą się głównie odsprzedażą sprzętu telekomunikacyjnego. Jeździł starym BMW, który mu bez przerwy nawalał. Ale firma, mimo że skromna i niebogata, spodobała się hongkońskiemu konglomeratowi Hutchinson Whampoa. Ten kupił biznes Obermanna i przekształcił w Hutchinson Mobilfunk GmBH.
Od 1998 roku związany jest z DT. Początkowo z T-Mobile, gdzie był dyrektorem sprzedaży, ale szybko awansował na stanowisko prezesa niemieckiego segmentu T-Mobile, wszedł do zarządu i został odpowiedzialny za synergię operacji w Europie.
