Jest to obszar słynący aż do dzisiaj z uprawy winorośli, produkcji wina, nazywany niemiecką Toskanią. Niestety rodzinie przestało się powodzić, gdy ojciec Friedricha – Johannes zaczął chorować na przewlekłe zapalenie płuc. Oznaczało to spore wydatki na lekarzy i rosnące zadłużenie. Ojciec zmarł w 1877 roku, pozostawiwszy liczne potomstwo i żonę w trudnej sytuacji materialnej. Również Friedrich był słabego zdrowia. Przynajmniej tak uważała jego rodzina, więc zamiast pracować przy uprawie razem z pozostałymi członkami rodu Trumpów, został odesłany na praktykę fryzjerską, gdzie miał się wyuczyć w zawodzie.
Friedrich nie praktykował tam zbyt długo i już dwa lata później, w 1885 roku, wsiadł na pokład statku płynącego z Bremy do Nowego Jorku i podążył w ślad za swoją siostrą, która już mieszkała za Oceanem. Podczas rozmowy z urzędnikiem imigracyjnym najprawdopodobniej dochodzi do zmiany nazwiska, ponieważ zdaniem części historyków nazywał się jeszcze wtedy Friedrich Drumpf. Urzędnik imigracyjny „zangielszczył" to nazwisko na Trumpf. Nadal była tam jeszcze litera f na końcu, która zniknie w momencie, gdy będzie on uzyskiwał w przyszłości obywatelstwo amerykańskie.
Przez kolejne lata Friedrich pracuje w Nowym Jorku w wyuczonym zawodzie fryzjera. Nowy Jork liczył sobie wtedy milion dwieście tysięcy mieszkańców, z czego jedna trzecia urodziła się poza Stanami Zjednoczonymi. Dla porównania, miejscowość Kallstadt, z której wyemigrował Friedrich, liczyła zaledwie tysiąc. Wyobraźmy sobie, jak duży przełom nastąpił w jego życiu. Warto też wspomnieć, że opuszczając Niemcy w wieku szesnastu lat, uniknął on obowiązkowej służby wojskowej, co uniemożliwi mu w przyszłości powrót na stałe w rodzinne strony. XIX wiek i początki XX wieku w historii Stanów Zjednoczonych to okres, gdy co jakiś czas wybucha gorączka złota. Najbardziej znana to oczywiście kalifornijska z lat czterdziestych XIX wieku, natomiast w latach 1890-91 mamy podobne zjawisko na północnym-zachodzie USA. Właśnie tam podąża Friedrich.
Zaledwie sześć lat od przybycia do Nowego Jorku, wyrusza znowu w daleką drogę i przeprowadza się do Seattle. W przeciwieństwie do większości mężczyzn żądnych fortuny nie zamierza poszukiwać złota, lecz otwiera restaurację, która obsługuje przede wszystkim poszukiwaczy cennego kruszcu. Warto tutaj zwrócić uwagę na to, jak wysokie musiały być zarobki w tamtym czasie w Stanach Zjednoczonych, skoro zwykły fryzjer w ciągu sześciu lat zdołał zgromadzić wystarczający kapitał, żeby odbyć taką podróż przez całe Stany Zjednoczone, co wtedy nie było tanie. Stać go też było na zakup gruntu, postawienie na nim restauracji. Mieściła się ona w dzielnicy czerwonych latarni w Seattle. Usługi prostytutek były wtedy nieodłącznym elementem każdej gorączki złota, w której uczestniczyli młodzi, samotni mężczyźni. Prawdopodobnie też takie usługi były świadczone w lokalu Trumpa. Pomimo prowadzenia dochodowego biznesu również w Seattle Friedrich nie spędził zbyt wiele czasu.
Młody imigrant z Niemiec udał się w ślad za kolejną gorączką złota, tym razem w Górach Kaskadowych. Również tutaj nie zamierzał poszukiwać złota. Natomiast ogłosił, że złoto znalazł, dlatego, że ze względu na ówczesne prawo, pozwalało mu to zająć publiczny grunt. Postawił na nim noclegownię dla poszukiwaczy. Jak się miało później okazać, w Górach Kaskadowych złota praktycznie nie było. Gorączka była efektem manipulacji ze strony Johna Rockefellera, który zamierzał się pozbyć własnych gruntów, a dzięki rozpowszechnianiu plotek o złocie mógł sprzedać ziemię w postaci małych parceli.