Dwa ruchome dachy – nad kortem centralnym położony w 2009 roku i nad kortem nr 1 skonstruowany dekadę później, nazywane w słoneczne dni najdroższymi parasolami Londynu – uratowały początek tegorocznego turnieju. Z powodu opadów tenisistki i tenisiści nie wyszli o czasie na mokre korty boczne, ale Aryna Sabalenka z Moniką Niculescu oraz Novak Djoković z Jackiem Draperem wedle planu zagrali pierwsze spotkania na największych stadionach Wimbledonu. Potem zaś kolejne pary wyznaczone przez sędziów (także Iga Świątek i Su-wei Hsieh oraz Stefanos Tsitsipas i Frances Tiafoe – w tym spotkaniu sensacyjnie 6:4, 6:4, 6:3 zwyciężył Amerykanin).
Sabalenka, z powodu nieobecności Naomi Osaki i Simony Halep rozstawiona z nr. 2, okazała się całkowicie odporna na podcinane forhendy doświadczonej Rumunki (13. start w turnieju głównym), rozstrzygała szybko wymiany z dość brutalną siłą popartą odrobiną precyzji. Wynik 6:1, 6:4 po godzinie i kwadransie oddawał przewagę Białorusinki.
Mecz lidera rankingu światowego z debiutantem, brytyjskim nastolatkiem (253. ATP), który otrzymał dziką kartę, zaczął się rewelacyjnie dla młodego tenisisty. Po paru chwilach niepewności Draper ruszył śmiało na mistrza. Pewnie serwując i świetnie poruszając się po trawie, wygrał seta 6:4.
Djoković miał przez chwilę trochę niepewną minę, młodzieniec go wyraźnie zaskoczył, w dodatku Serb musiał przypomnieć sobie, jak unikać poślizgów i wywrotek na korcie centralnym (dach był zasłonięty, ale wilgoć w powietrzu robiła swoje). Odzyskał jednak błyskawicznie znaną pewność siebie i kolejne trzy sety okazały się formalnością. W świat poszedł wynik: 4:6, 6:1, 6:2, 6:2, dzielny Jack Draper pozostanie lokalnym bohaterem przynajmniej do wtorkowego ranka.
Poważne brytyjskie ambicje miała spełnić w tym roku Johanna Konta, ale musiała w poniedziałek wycofać się z turnieju z powodu zakażenia koronawirusem osoby z jej grupy szkoleniowej. Reguły w takich przypadkach są twarde: 10 dni kwarantanny.
