W 2001 r. przyłapana na kradzieży w sklepie, oskarżona o posiadanie podejrzanej liczby leków psychotropowych, stanęła przed sądem. Milionerka i hollywoodzka gwiazda kleptomanką?! Wszyscy zachodzili w głowę, jak to możliwe. Wprawdzie ekscesy sławnych i bogatych, zwłaszcza w Hollywood, są czymś stosunkowo normalnym, jednak Winonę czekał długi i upokarzający proces. Najdramatyczniejszy moment – gdy w sądzie aktorka została popchnięta przez szeryfa tak mocno, że upadła i złamała rękę – nie tylko jej na długo zostanie w pamięci.
Ryder tłumaczyła się, że próbowała wynieść ze sklepu w Beverly Hills ubrania o wartości ponad 5 tys. dolarów (przy sobie miała też nożyczki, którymi ponoć zamierzała odciąć metki), bo chciała lepiej się wczuć w rolę złodziejki, którą niebawem miała zagrać. Wyjaśnienia nie przekonały sędziego, ponieważ jednak niektóre przedstawione przez prokuraturę dowody okazały się naciągane, a przebieg procesu w sumie wzbudził więcej współczucia dla Winony niż oburzenia jej postępkiem, zmieniono kwalifikację czynu aktorki z przestępstwa na wykroczenie.
Zamiast grożących jej trzech lat więzienia została skazana na roboty publiczne i wysoką grzywnę. Pokornie poddała się wyrokowi: pracowała m.in. z chorymi dziećmi, bez szemrania zapłaciła pieniądze i na pewien czas wycofała się z życia publicznego.
Wróciła, ale nie ot, tak sobie, tylko wtedy, gdy na ekrany wchodził nowy film z jej udziałem – udana komedia „Milioner z przypadku” (2002) z Adamem Sandlerem. Tylko tak mogła poprawić swój wizerunek i spłacić dług wdzięczności wobec wiernych fanów, którzy w czasie procesu zakładali koszulki z napisem „Free Winona”. Taką samą koszulkę kilka razy, m.in. do sesji na okładkę kolorowego magazynu, założyła też sama aktorka, pokazując, że docenia gest przyjaciół, ale ma też poczucie humoru na swój temat.
Bo niezależnie od plotek, sensacji, mitów i faktów Ryder była i jest przede wszystkim świetną aktorką. Zaczęła występować jako nastolatka, widzowie polubili ją za role outsiderek, dziewcząt wrażliwych, obdarzonych bujną wyobraźnią, przy tym lgnących do odmieńców w rodzaju Edwarda Nożycorękiego.