To jeden z najważniejszych białych raperów, który odnosi sukcesy od początku kariery, gdy wydał w 2005 r. debiutancki album „The Language of My World”. Sława rapera liczy się dziś liczbą blisko 13 mld streamów.
Sukces zawdzięcza przełamaniu dawnych schematów związanych z wytwórniami płytowymi. Dzięki serwisowi muzycznemu MySpace nawiązał kontakt z didżejem i producentem Ryanem Lewisem. Ich „Thrift Shop” był pierwszym od 1994 r. przebojem, który znalazł się na szczycie „Billboardu” bez wsparcia koncernu fonograficznego. Raper odwrócił zasady gry i sam wynajął pracowników promocji Warnera, by realizować swoje cele.