Rodzina oświadczyła, że zmarł w domu „z przyczyn naturalnych”.
Urodzony w Los Angeles w 1936 r. Stockwell stał się znany jeszcze jako dziecko, grając min. w antyrasistowskiej przypowieści „Chłopiec z zielonymi włosami” w 1948 r. oraz u boku Errola Flynna w adaptacji "Kim" Rudyarda Kiplinga z 1950 r. Po porzuceniu studiów wznowił karierę filmową, grając główną rolę w "Bez emocji", filmie kryminalnym z 1959 roku opartym na historii morderców Leopolda i Loeba, za którą to rolę zdobył nagrodę dla najlepszego aktora na festiwalu filmowym w Cannes.
Stockwell zdobył kolejną nagrodę dla najlepszego aktora w Cannes za adaptację "Zmierzchu długiego dnia" z 1962 roku w reżyserii Sidneya Lumeta i kontynuował pracę w telewizji, ale szybko rozczarował się biznesem rozrywkowym; dołączył do hipisowskiej kolonii Hollywood Topanga Canyon i w dużej mierze porzucił aktorstwo. W 1968 zaczął powracać, pojawiając się jako długowłosy guru w "Psych-Out" Richarda Rusha, a w 1970 w epickim filmie Dennisa Hoppera "Ostatni film".
Stockwell nadal współpracował z Hopperem i innymi postaciami kontrkultury, takimi jak Bruce Dern, Rip Torn i kolega z dzieciństwa, Russ Tamblyn, ale w latach 70. miał trudności ze znalezieniem pracy i na początku lat 80. w dużej mierze przestawił się na sprzedaż nieruchomości. Odrodzenie kariery zaczęło nabierać tempa po tym, jak David Lynch obsadził go w małej roli w jego adaptacji "Diuny" z 1984 roku. Następnie zagrał w "Paris, Texas", po tym, jak główny aktor Harry Dean Stanton zasugerował go reżyserowi Wimowi Wendersowi. Nowe otwarcie Stockwella zostało uwieńczone rolą w kolejnym filmie Lyncha, "Blue Velvet", w którym wykonał niezapomniany przerażający lipsync do piosenki Roya Orbisona.
Stockwell zdobył nominację do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego za rolę szefa mafii w komedii Jonathana Demme'a z 1988 roku "Poślubiona Mafii". W 1989 roku zagrał swoją najgłośniejszą rolę telewizyjną u boku Scotta Bakuli w serialu o podróżach w czasie "Zagubiony w czasie", za którą zdobył trzy nagrody Emmy i Złoty Glob.
Przez następne dwie dekady Stockwell stale pracował w telewizji i Hollywood; pojawił się w "Graczu" Roberta Altmana, "Air Force One" i "Zaklinaczu Deszczu" Francisa Forda Coppoli, w serialach "Star Trek Enterprise" i "Battlestar Galactica". W 2015 roku przeszedł na emeryturę po udarze.
Stockwell był dwukrotnie żonaty: z aktorką Millie Perkins w latach 1960-1962, a następnie z Joy Marchenko od 1981 do 2004, z którą miał dwoje dzieci.
