Nie mógł się równać talentem z Marlonem Brando, Alem Pacino, Robertem De Niro czy Jackiem Nicholsonem. Ale pod pewnymi względami wywarł na amerykańską kinematografię większy wpływ niż oni. W 1969 r. wyreżyserował „Swobodnego jeźdźca”, w którym upojony wolnością i przestrzenią mknął wraz z Peterem Fondą na harleyu przez Stany Zjednoczone.
Film stał się manifestem pokolenia dzieci kwiatów, a Hopperowi i Fondzie przyniósł nominację do Oscara za scenariusz. Jednak ważniejsze były zmiany, jakie „Swobodny jeździec” spowodował w przemyśle filmowym. Niskobudżetowy film debiutanta okazał się kasowym hitem, co uzmysłowiło producentom, że warto zainteresować się młodym pokoleniem widzów i zaufać początkującym reżyserom, którzy potrafią do tej generacji dotrzeć.
Sukces Hoppera ułatwił kariery m.in. George’owi Lucasowi, Stevenowi Spielbergowi, Martinowi Scorsese, Francisowi F. Coppoli. Otworzył również drogę na szczyt Jackowi Nicholsonowi, który w „Swobodnym jeźdźcu” zagrał adwokata.
Każdy z nich jest dziś żywą legendą Hollywood. Hopper także doczekał się gwiazdy w Alei Sław, ale zarazem zrobił wiele, by nadwerężyć sobie reputację.
Wszczynał awantury na planie filmowym, pił na umór, brał kokainę. Dlatego, choć wystąpił w ponad 150 filmach, tylko niewielka część warta jest zapamiętania. Był m.in. szalonym fotoreporterem w „Czasie Apokalipsy” (1979) Francisa F. Coppoli i socjopatycznym killerem w „Blue Velvet” (1986) Davida Lyncha. Rok temu w „Spotkaniu w Palermo” Wima Wendersa zagrał Śmierć.
