Osoba Iwaszkiewicza była znana jeszcze za czasów ZSRR. W latach 80, gdy „Solidarność" broniła polskich pracowników, zakładał on związki zawodowe na Białorusi. Był członkiem działających w podziemiu organizacji opozycyjnych m.in. „Majstrounia" i „Tutejsi". W 1987 roku Iwaszkiewicz stanął na czele białorusko-łotewskiego protestu przeciw elektrowni wodnej na Dźwinie oraz akcji na rzecz ratowania Prypeci.
- To był człowiek, który wychodził sam na ulice i protestował przeciwko bezprawiu, które ma miejsce na Białorusi - mówi "Rz" Aleś Zarembiuk, dyrektor Białoruskiego Domu w Warszawie.
W 1990 roku Iwaszkiewicz został wybrany na sekretarza generalnego w Białoruskim Froncie Ludowym „Odrodzenie". Będąc koordynatorem komitetów strajkowych w mińskich zakładach pracy, wyprowadzał na ulice tysiące ludzi w czasie upadku Związku Radzieckiego.
- To była ważna postać. Przede wszystkim był działaczem wolnych związków zawodowych, wydawał gazetę "Raboczij" adresowaną właśnie do robotników – mówi „Rz" Andrzej Poczobut, polski dziennikarz mieszkający na Białorusi.
Od samego początku prezydentury Aleksandra Łukaszenki, Iwaszkiewicz stawał na czele wszystkich opozycyjnych manifestacji, odgrywając ogromną role w białoruskim ruchu demokratycznym, a białoruskie władze wielokrotnie karały go za działalność społeczno-polityczną. Iwaszkiewicz przeżył setki zatrzymań, a także pobyt w białoruskim więzieniu, gdy w 2002 roku został skazany na dwa lata pozbawienia wolności za publikację artykułu „Miejsce złodzieja jest w więzieniu". - Jego gazeta została zamknięta a on sam skazany za oszczerstwa pod adresem Łukaszenki. W rzeczy samej w ten sposób władzy chodziło o neutralizacje jego działalności. Już w trakcie odsiadywania wyroku miał problemy ze zdrowiem. Nie zważając na to pozostawał aktywny – wspomina Poczobut.