1. Na samym początku kariery, Donald Trump chciał odciąć się od stereotypu syna budowlańca z Brooklynu. Zainwestował 70 tys. dolarów w spektakl na Broadwayu. Gdy sztuka okazała się klapą, biznesmen zrozumiał, że nie jest to dziedzina, w której odniesie wielkie sukcesy. Choć mało kto o tym wie, w biznesie także zaliczał wpadki, łącznie bankrutował bowiem aż siedem razy.
2. W latach 80. Donald Trump zainwestował w apartamentowiec w Nowym Jorku. W celu pozbycia się ówczesnych lokatorów odciął wodę i ogrzewanie, a także zaczął wprowadzać do pustych mieszkań narkomanów, którzy mieli odstraszyć innych mieszkańców.
3. Jednymi z biznesów, które nie udały się Trumpowi były jego własna wódka, batony czy przeglądarka internetowa.
4. Po rozwodzie z pierwszą żoną, Donald Trump zostawił jej 20 mln dolarów.
5. Donald Trump zagrał w 10 filmach, w tym epizodyczną rolę w "Kevin sam w Nowym Jorku".