Jest jedną z najbardziej charakterystycznych postaci muzyki niezależnej, mimo że ma na koncie wiele świetnych płyt i grał w filmach Coppoli, Jarmusha czy Gilliama, największą popularność zdobył, gdy śpiewał do „Shreka 2" „Little Drop of Poison". Ale branża go kocha: ostatnią płytę „Bad As Me" z 2011 r. uświetniali Keith Richards, Flea i Marc Ribot.
W Polsce piosenki Toma Waista nagrał Kazik Staszewski. Wystąpił u nas tylko raz: 26 maja 2000 r. w Kongresowej. Niezapomniany koncert był kwintesencją jego sztuki. Nad sceną wisiały metalowe lampy, widywane w podejrzanych spelunkach, jakie opiewa Waits. On wcielił się w jednego ze swoich bohaterów: włóczęgę w przyciasnym garniturku, w przymałym, przekrzywionym po chaplinowsku na czubku głowy kapelusiku. Tańczył na niewielkiej, zbitej z desek scence. Wystukując nogą rytm, wzbijał tumany talku, który parodiował kurz, wszechobecny w barach Południa.
Tak jak w filmie „Big Time" Waits wyszarpywał z kieszeni garście konfetti. Obrzucając siebie i muzyków, budził śmiech, podobnie jak mistrzowską konferansjerką z anegdotami. Z dyktafonu odtworzył uderzenia młota, który obudził go o 5 rano w luksusowym hotelu Bristol.
Wielu rozmówców autora książki podkreśla, że muzyk od zawsze obserwował ludzi, knajpy, ulicę, przekuwając swoje obserwacje w pikantne portrety wykolejeńców i świrusów. Opisał też ojca Franka, nauczyciela hiszpańskiego, który będąc pijakiem i podrywaczem, odszedł z domu. Potem powrócił w piosenkach syna jako inspiracja do musicalu i płyty „Frank's Wild Years". Jej bohater, „zawiesiwszy dzikie lata na gwoździu, który wbił w czoło własnej żony", podpalił dom.
Gdy Waits dorabiał w pizzerii, został „bramkarzem" w klubie w San Diego. Przed drzwiami powstała nieformalna scenka i na niej przykuwał uwagę pikantnymi komentarzami bardziej niż artyści wewnątrz. Transfer na estradę zaproponował mu słynny menedżer Herb Cohen, z którym Waits podpisał kontrakt, ale tylko na komponowanie piosenek i koncerty. Waits otwierał występy Zappy, ale nie wspominał tego dobrze. Ze swoją kameralną, bluesowo-jazzową muzyką, musiał się przebijać przez krzyki fanów, przyzwyczajonych do szyderstw z największych świętości.