Frank Sinatra urodził się 12 grudnia 1915 roku w Hoboken w niezamożnej włoskiej rodzinie i stąd przezwisko Makaroniarz. Był jedynakiem, nieśmiałym odludkiem. Miał 16 lat, gdy ojciec kazał mu się usamodzielnić. Osiem lat później poślubił swoją wieloletnią narzeczoną Nancy Barbato. Nie był jednak wzorem wierności. Trójkę wspólnych dzieci kochał i starał się nimi zajmować. Ale jedna kobieta, czyli ich matka i jego żona, przestała mu wystarczać. Romansował z Avą Gardner, którą potem nawet poślubił, ale i się rozwiódł. Flirtował z Kim Novak, Nathalie Wood, Deborah Kerr, a nawet z Marylin Monroe. Nie przetrwało próby czasu jego ostatnie, trwające dwa lata małżeństwo z Mią Farrow, młodszą od niego o 30 lat.
Początki drogi artystycznej Franka Sinatry nie były wyjątkowe – brał udział w konkursach wokalnych, śpiewał dorywczo, często za grosze. Karierę zawodową rozpoczął w 1935 roku w kwartecie swoich rodaków Hoboken Four. Potem były kolejne coraz bardziej znane zespoły, które opuszczał wspinając się po kolejnych szczeblach kariery. Dzięki solowym występom w Paramount Theater na Broadwayu Sinatra trafił na czołówki gazet. Od pierwszego koncertu tysiące nastolatek pokochały go bez pamięci – archiwalia utrwaliły „sinatrans”, czyli uczennice wpadające w trans na widok idola.
Mówiono: „Sinatra śpiewa tak, jak kocha Clark Gable” – tak bowiem przekonująco wykonywał miłosne piosenki. Sława zaprowadziła go wtedy do Hollywood, ale z drugiej strony wyrzucano mu też coraz częściej, że nie walczył na wojnie – choć koncertował dla amerykańskich żołnierzy, a także, że w wyborach w 1944 roku poparł demokratów. Śledzono też jego związki z przestępczym podziemiem.
Za rolę Angelo Maggio w filmie „Stąd do wieczności” dostał Oscara, kolejną nominację – za rolę Frankie Machine w „Złotorękim”. Święcił też triumfy muzyczne – we współpracy z aranżerem Nelsonem Riddlem w ciągu kilku lat nagrał albumy, które weszły do kanonu amerykańskiej muzyki popularnej XX wieku. Koncertował w całych Stanach i w Europie, ale od 1951 roku najczęściej można było go zobaczyć w Las Vegas – ówczesnej stolicy rozrywki i zorganizowanej przestępczości. Został niekwestionowanym królem miasta. Reżyser Billy Wilder zauważył: „Obecność Sinatry elektryzuje w Las Vegas powietrze”.
Cenił przyjaźń. Należał do słynnej Paczki Szczurów – grupy kumpli, w której byli artyści, aktorzy, piosenkarze. W 1960 roku w filmie „Ocean’s Eleven” członkowie Paczki spotkali się na planie. Zagrali weteranów wojennych, którzy jednocześnie obrabowują pięć kasyn. Recenzent „Time’a” podsumował zwięźle: „Sinatra i jego dzielne zuchy są pionierami nowej sztuki: filmów amatorskich z czteromilionowym budżetem”. Dla przeciętnych Amerykanów byli jednak idolami i ludźmi sukcesu.