W grudniu 2008 roku Simpson został skazany za włamanie do pokoju hotelowego w Las Vegas, skąd, jak tłumaczył, chciał zabrać swoje pamiątki, oraz za napaść z bronią w ręku i porwanie.
Usłyszał łącznie 14 zarzutów, skazano go na 33 lata pozbawienia wolności, z możliwością ubiegania się o warunkowe zwolnienie po odbyciu co najmniej 9 lat kary. Ten okres właśnie minął i Simpson stanął przed specjalną komisja, która miała ocenić stopień jego resocjalizacji.
Komisja oceniła, że wzorowe zachowanie więźnia podczas odbywania kary pozwala na jego przedterminowe zwolnienie.
Simpson otrzymał ścisłe wytyczne co do swojego zachowania na wolności. Wolno mu na przykład spożywaćc alkohol, "ale nie w nadmiarze". Musi się okresowo poddawać badaniom na obecność alkoholu we krwi, a jego poziom powyżej 0,8 promila będzie świadczył o nadużywaniu.
Były futbolista ma wyznaczonego oficera policji, który będzie kontrolował jego funkcjonowanie na wolności.
