Swoją opieszałość tłumaczy tak: – Dokładnie wszystko sprawdzamy, wniosek do prokuratury ma być nie tyle demonstracją, ile poważnym przedstawieniem problemu.
Powolność Jana Olszewskiego jest rzeczywiście przysłowiowa. Potwierdza to jego wieloletni przyjaciel Zdzisław Najder, który był szefem zespołu doradców byłego premiera. – Ale w myśleniu nie jest powolny, myśli bardzo szybko – dodaje.
Równie znana jest skłonność Olszewskiego do spóźniania się. Podobną ma Antoni Macierewicz, cud więc, że udaje im się spotkać.
Wiesław Chrzanowski pracę nad przygotowaniem statutu “Solidarności” w Sierpniu ,80 tak wspomina: – Przystąpiłem do pospiesznego pisania statutu. Miałem pracować razem z Janem Olszewskim, ale jak zwykle się spóźnił. Kiedy przyszedł, statut – poza częścią wstępną – był już prawie napisany. Uzupełnił go o postanowienia dotyczące finansów (“Pół wieku w polityce”). Ta wersja statutu jednak zaginęła w tajemniczych okolicznościach. W pisaniu ostatecznej Olszewski uczestniczył już aktywniej.
Z powodu misiowatego wyglądu i powolności nazywany jest misiem koala. Dziennikarka Marta Miklaszewska ujawniła kiedyś sentymentalny rys charakteru swojego męża: – Misie koala, które dostaje od przyjaciół, usadza w fotelu. Może jest w tym jakaś tęsknota za dzieciństwem, które miał wspaniałe. Był bardzo kochanym dzieckiem. Mieszkał z rodzicami do końca ich życia. Zawsze wracał do domu, choćby była to czwarta nad ranem.Olszewski pochodzi z robotniczo-kolejarskiej rodziny. Przez matkę jest spokrewniony z działaczami PPS, a w domu odbywały się gorące polityczne dyskusje. Pytany, która z partii jest mu najbliższa, odparł: – Najbliższa byłaby mi partia, w której nigdy nie byłem – PPS.