Jan Olszewski był starszy od Kaczyńskiego o 19 lat. Gwiazdor opozycyjnych salonów jeszcze w latach 60. kojarzony był z poglądami przedwojennych socjalistów i z masonerią, choć w latach 80. występował już jako doradca kościelny. Jarosław poznał go w czasie terminowania w szeregach korowskiej opozycji. W takich okolicznościach, że jako świeżo upieczony współpracownik Komisji Interwencji KOR czekał w poczekalni adwokackiego zespołu na interesantów, którzy chcieliby ewentualnie skorzystać z pomocy kogoś, kto nie reprezentuje oficjalnego systemu. Mecenas, postawny mężczyzna w sfatygowanym garniturze, wpadał czasem do tego zespołu. Zapewne ledwo zwracał uwagę na młodzika, który, jak sam często podkreśla, wyglądał na kogoś jeszcze poniżej swojego wieku. Trudno się dziwić, że z taką pasją żalił się później Torańskiej na jego protekcjonalny ton.

Potem współpracowali wielokrotnie. Olszewski bliski grupie Głosu w dyskusjach chętnie podważał różne dogmaty korowskiej lewicy. W latach 90. stał się jednak człowiekiem dziwnie wypalonym. Jego przyjaciel polityczny i osobisty Zdzisław Najder opisuje go w swoich wspomnieniach jako polityka często zrezygnowanego, smutnego i pesymistycznego. Jarosław wyprzedził go już w tym czasie politycznie o kilka długości – był w najtrudniejszych chwilach przy Wałęsie, gdy Olszewski trzymał się z dala od Gdańska. Stąd zresztą uwagi o jego sławetnej ostrożności.