Jan Olszewski był starszy od Kaczyńskiego o 19 lat. Gwiazdor opozycyjnych salonów jeszcze w latach 60. kojarzony był z poglądami przedwojennych socjalistów i z masonerią, choć w latach 80. występował już jako doradca kościelny. Jarosław poznał go w czasie terminowania w szeregach korowskiej opozycji. W takich okolicznościach, że jako świeżo upieczony współpracownik Komisji Interwencji KOR czekał w poczekalni adwokackiego zespołu na interesantów, którzy chcieliby ewentualnie skorzystać z pomocy kogoś, kto nie reprezentuje oficjalnego systemu. Mecenas, postawny mężczyzna w sfatygowanym garniturze, wpadał czasem do tego zespołu. Zapewne ledwo zwracał uwagę na młodzika, który, jak sam często podkreśla, wyglądał na kogoś jeszcze poniżej swojego wieku. Trudno się dziwić, że z taką pasją żalił się później Torańskiej na jego protekcjonalny ton.
Potem współpracowali wielokrotnie. Olszewski bliski grupie Głosu w dyskusjach chętnie podważał różne dogmaty korowskiej lewicy. W latach 90. stał się jednak człowiekiem dziwnie wypalonym. Jego przyjaciel polityczny i osobisty Zdzisław Najder opisuje go w swoich wspomnieniach jako polityka często zrezygnowanego, smutnego i pesymistycznego. Jarosław wyprzedził go już w tym czasie politycznie o kilka długości – był w najtrudniejszych chwilach przy Wałęsie, gdy Olszewski trzymał się z dala od Gdańska. Stąd zresztą uwagi o jego sławetnej ostrożności.
[wyimek]Jarosław Kaczyński bronił wypieszczonego pomysłu na prawicę: antykomunistyczną, ale równocześnie modernizacyjną, prokapitalistyczną[/wyimek]
Mecenas podjął jednak w końcu wyzwanie, a antykomunistyczne przekonania zaprowadziły tego czciciela pamięci Kazimierza Pużaka do szeroko rozumianej centroprawicy. Miał większe nazwisko od Kaczyńskiego i dlatego ten zgłaszał go na premiera już pod koniec 1990 roku. Olszewski miał także tę zaletę, że dzięki swojej sławie lewicowca, wieloletniego przyjaciela Jana Józefa Lipskiego, mógł się teoretycznie okazać strawny dla obozu Unii Demokratycznej.
Szybko zawiódł pokładane w nim nadzieje wielu ludzi, a Kaczyńskiego najprędzej. Jako jeden z liderów ruchu komitetów obywatelskich wstąpił do PC i był członkiem jego władz, z listy PC został wybrany do Sejmu, ale chętnie podkreślał, że jest czynnikiem zewnętrznym wobec wszystkich partii. Nie wpuścił do rządu Lecha Kaczyńskiego ani nawet wiceprezesa PC Sławomira Siwka. O tym, że Siwek nie zostanie szefem URM, członkowie jego partii dowiedzieli się dopiero z exposé premiera. Tłumaczono to naciskiem ze strony prezydenta. Coś w tym było, ale Olszewski, korzystając z dziwacznych stosunków między Wałęsą a Kaczyńskim, zaczął po prostu walkę z wpływami swojego prezesa. Krzysztof Czabański, który został wtedy szefem Polskiej Agencji Prasowej, wspomina swoje spotkanie z premierem: – Niepokoił się jednym, czy nie jestem za blisko Kaczyńskiego. Uspokoił się, kiedy mu powiedziałem, że jestem z Jarkiem w konflikcie.
– Kaczyński mówi mi, Olszewski nas wykiszkował bardziej niż Mazowiecki – to wspomnienie polityka UD Jana Lityńskiego z przypadkowej rozmowy na korytarzu. PC dostało ostatecznie trzy ministerstwa: Współpracy Gospodarczej (Adam Glapiński), Budownictwa (Andrzej Diakonow) i Centralny Urząd Planowania (Jerzy Eysmont). Ośrodek decyzyjny składał się z osobistych dobrych znajomych mecenasa, poza Najderem byli to między innymi Wojciech Włodarczyk (szef URM) i Antoni Macierewicz (MSW).