Kiedy dziesięć lat temu do światowej dystrybucji trafiła jej płyta „Careless Love", krytycy zgodnie zakrzyknęli: „To reinkarnacja Billie Holiday!" Nie dość, że Madeleine Peyroux śpiewała z charakterystyczną, zrelaksowaną manierą Billie, to miała także podobny do niej, lekko matowy tembr głosu.
Nie była wtedy debiutantką. Zaczęła śpiewać w kafejkach St. Germain i na ulicach Paryża mając 15 lat. Przyłączyła się do zespołu Riverboat Shufflers, a następnie The Lost Wandering Blues and Jazz Band, z którym objechała Europę. Jej wyjątkowy głos i zmysłowe interpretacja zauważył przedstawiciel wytwórni Atlantic i zaproponował wydanie debiutanckiej płyty. „Dreamland" ukazał się w 1996 r., a w jego nagraniu wzięła udział plejada nowojorskich jazzmanów, m.in.: saksofonista James Carter, gitarzysta Marc Ribot, skrzypaczka Regina Carter i pianista Cyrus Chestnut. Producentem albumu był Yves Beauvais, a amerykańska prasa rozpływała się z zachwytu nad nowym wokalnym talentem. Jednak płyta nie zdobyła większej popularności, bo wokalistka nie chciała poddać się machinie show-biznesu i odmówiła udziału w promocji.
- Mogłam włączyć się w ten nurt sukcesu, ale zamiast tego cofnęłam się, by odetchnąć - wspomina. Ten czas poświęciła na występy w małych klubach pomiędzy Los Angeles, Nowym Orleanem i Nowym Jorkiem. Wyjeżdżała też do ukochanego Paryża śpiewając w kafejkach artystycznych.
Dopiero po ośmiu latach Larry Klein, nadworny producent Joni Mitchell, namówił ją na nagranie nowej płyty. Zaśpiewała tytułowy blues „Careless Love" W. C. Handy'ego, a także nowsze utwory jak „Weary Blues" Hanka Williamsa i „Between the Bars" Elliotta Smitha. Jedną z ciekawszych piosenek jest „Don't Wait Too Long", którą napisała razem z Jesse'em Harrisem (autorem wielkiego przeboju „Come Away With Me" Norah Jones) siedząc na ławce w nowojorskim Central Parku. Zamiłowanie do piosenki francuskiej podkreśliła w temacie „J'ai Deux Amours" składając hołd Paryżowi i Josephine Baker. Zadziwiła znakomitą interpretacją „Dance Me to the End of Love" Leonarda Cohena. Przekonująco, jak kobieta po przejściach, wykonała „You're Gonna Make Me Lonesome" Boba Dylana. „Careless Love" sprzedał się w nakładzie miliona egzemplarzy dorównując popularnością płytom Diany Krall i Cassandry Wilson.
W osiągnięciu popularności pomógł jej zapewne proces o milion dolarów odszkodowania, jaki wytoczył jej były kochanek William Galison. Zarzucił jej, że album zawiera utwory z wydanej rok wcześniej płyty „Got You on My Mind", którą razem nagrali, w podobnych aranżacjach.
