Chociaż pierwsza połowa lat 50. była dla Davisa pełna wzlotów i upadków, to właśnie wtedy ukształtował własne, pozbawione wibrata brzmienie. Wprowadził w życie zalecenie swojego nauczyciela Elwooda Buchanana, który mawiał: „Przestań potrząsać tą nutą. I tak będziesz się wystarczająco trząsł na starość".
Nabrał też pewności jako solista i lider. Przyczyniły się do tego koncerty w Paryżu i współpraca z utalentowanymi muzykami. Ale uzależnił się od heroiny, która rujnowała mu zdrowie i karierę.
W 1950 r. Miles trafił do więzienia, oskarżony o posiadanie narkotyków. Rok później uwolniono go od zarzutów, ale właściciele klubów nie chcieli go angażować. Tuż po Bożym Narodzeniu pojawiła się nadzieja na stabilizację. Roczny kontrakt na trzy albumy podpisał z nim Bob Weinstock, który właśnie założył wytwórnię Prestige.
„Pieniędzy nie było wiele – chyba coś około 750 dolarów – ale dawało mi to szansę na prowadzenie zespołu według własnego wyboru i na pisanie muzyki" – wspominał Davis w autobiografii.
Wydany obecnie album zawiera 17 sesji, jakie odbyły się od stycznia 1951 do października 1956 r., kiedy już istniał pierwszy słynny kwintet Milesa, a on podpisał ekskluzywny kontrakt z Columbia Records. Nagrania ukazywały się na różnych albumach, zwykle niekompletne, teraz, na ośmiu płytach zostały ułożone chronologicznie.