Trzydziestodwuletni kanadyjski aktor lubi role bohaterów skomplikowanych wewnętrznie, i trzeba przyznać, że umie ich zagrać jak mało kto. Choć rozgłos przyniosła mu rola w serialu „Młody Herkules", emitowanym w latach 1998–99, Gosling szybko doszedł do wniosku, że nie tędy droga na aktorski Parnas.
Szukając prawdziwych wyzwań, w roku 2001 pojawił się w filmie „Fanatyk" Henry'ego Beana. Zagrał w nim główną rolę Danny'ego Balinta, młodego skinheada, który paraduje po ulicach w czerwonej koszulce ze swastyką i dokonuje brutalnych napaści na przedstawicieli innych ras, którymi gardzi. Okazuje się jednak, że ten zaprzysięgły rasista i antysemita jest Żydem, który jeszcze niedawno studiował Torę. Podczas rozważań o ofiarowaniu Izaaka doszedł on do wniosku, że biblijna przypowieść jest dowodem boskiej pychy, co doprowadziło go do buntu przeciw Bogu i własnemu narodowi.
Podobnie niejednoznaczną rolę Gosling zagrał w „Odmiennych stanach moralności" (2003) Matthew Ryana Hoge'a. Wcielił się w nim w młodego, zagubionego chłopaka z rozbitej rodziny, który dokonuje zabójstwa upośledzonego brata swojej sympatii. Trzy lata później pojawił się w „Szkolnym chwycie" (2006) Ryana Flecka, gdzie wystąpił w roli nauczyciela, ulubieńca uczniów, zachęcającego ich do intelektualnego wysiłku, który jednak okazuje się człowiekiem uzależnionym od narkotyków.
Rola ta przyniosła mu nominację do Oscara. Z kolei nominację do Złotego Globu przyniosła mu kreacja w filmie „Blue Valentine" (2010). Zagrał w nim postać, umieszczoną w dwóch przeplatających się planach czasowych – dowcipnego, czarującego młodzieńca, starającego się o względy dziewczyny, i łysiejącego, zgorzkniałego mężczyznę, męczącego się w dogorywającym małżeństwie z dawną ukochaną.
W Polsce Ryan Gosling stał się szerzej znany dopiero w roku 2011 za sprawą dwóch produkcji – dramatu politycznego „Idy marcowe" George'a Clooneya, w którym zagrał błyskotliwego doradcę kandydata na prezydenta USA (otrzymał za niego kolejną nominację do Złotego Globu), oraz thrillera „Drive" Nicolasa Windinga Refna. W filmie duńskiego reżysera, którego nagrodzono Złotą Palmą w Cannes, Gosling pokazał prawdziwy pazur.