Młody amerykański pianista polskiego pochodzenia ma przed sobą wielkie światowe tournée. Ale wyścig do sławy i gigantycznych kontraktów zaczyna go nużyć. Oliver zdaje sobie sprawę, że po drodze zatraca siebie, zostaje uprzedmiotowiony, pozbawiony własnej woli przez rodzinę, menedżerów, agentów. Czarę przeważa odejście żony.
W czasie pierwszego koncertu, który odbywa się w Polsce, nie jest w stanie grać. Schodzi ze sceny. I w jednej chwili jest życiowym bankrutem. Przegranym facetem, któremu posypały się sprawy prywatne i zawodowe. Na dodatek musi zapłacić ogromną karę za odwołane tournée. W hotelu spotyka starego profesora matematyki, który kocha konie. Razem chcą się odkuć na wyścigach. Ale też odnaleźć przyjaźń, wolność i siłę do dalszego życia.
Do nakręcenia "Wygranego" Wiesław Saniewski przymierzał się już w 1991 roku, jednak wówczas nie znalazł koproducentów. Dziś, gdy sztuka stała się dziedziną skomercjalizowaną i poddaną prawom rynku, film jest nawet bardziej aktualny.
– Główni bohaterowie się nie zmienili – mówi "Rz" twórca "Nadzoru" i "Bezmiaru sprawiedliwości". – Ale w nowej wersji scenariusza doszła np. postać bogatego Francuza, który wykorzystuje pieniądze i wpływy do opanowania rynku muzycznego. Ważną osobą stała się matka, zmieniła się rola żony.