Najpoważniejszy był może romans, jaki miał trzy lata wcześniej z Pearl Kazin, redaktorką „Harper's Bazaar" i siostrą krytyka Alfreda Kazina. Miała ciemne włosy i grzywkę nad miłą twarzą nieco zaniedbanego skrzata. Pearl była konkretniejszą osobą niż większość otaczających go kobiet. Thomas pisał do niej: „Nie ma dla nas przyszłości; przytul mnie teraz, w długiej nieumierającej chwili obecnej i pozwól, żebym i ja cię tulił. Londyn jest okropny. Lepki lub szary, albo jedno i drugie. O dwudziestej trzeciej całkiem wymiera. Niepocieszony, sunę pustymi ulicami, odsuwając od siebie czysty, wysoki, daleki, pęknięty pokój. Gdybyś tylko mogła mi towarzyszyć, ten pokój stałby się rozległym cienistym polem, pełnym kwiatów i wartkich strumyków, denek i butelek, gdzie, aż po pierwszą szczelinę brzasku, leżelibyśmy przytuleni, szczęśliwi, na wpół martwi".
Ich romans był pełen długich okresów milczenia i gorączkowych listów. Raz Pearl miała się z nim spotkać w Londynie, ale Thomas nie mógł się stawić. Tymczasem rozpaczliwie usiłował ocalić małżeństwo i uspokoić Caitlin, która dowiedziała się o romansie. Nie przestawał pisać do Pearl wspaniałych listów o hipotetycznej krainie, niemożliwym miejscu, gdzie mogliby się widywać i kontynuować romans. „Och, cóż za chlipiący liścik ci posłałem, kochana, podczas gdy mogłem napisać dwie Wojny & pokoje. Wierz we mnie. Jestem wstrętny, ale cię wielbię. W życiu bym cię nie skrzywdził. Dla nas nic nie jest niemożliwe: nie może być. Ze wszystkiego jakoś stworzymy wspólne szczęście znowu & znowu & znowu, aż wszystko się skończy".
Wciąż pisał do Pearl – nawet z Persji, gdzie pracował nad scenariuszem filmowym – o tym, jak bardzo ją kocha, przywoływał jeden dzień, jedną noc, jedną chwilę, którą mogliby dzielić, przestał jednak wspominać o ich związku w praktycznych kategoriach. Fantazja o wspólnym życiu odeszła w przeszłość, choć nadal spotykali się podczas jego amerykańskich tournée.
Prawda była taka, że nie potrafił opuścić Caitlin. Co człowiek czyni w takiej sytuacji? Jak odejść, nie odchodząc? Każdy, kto przeżył rozpad małżeństwa, wie, że na pewnym etapie śmierć nie wydaje się nierozsądnym rozwiązaniem. Silny, niekontrolowany niepokój o małżeństwo w dużym stopniu wpływał na stan jego umysłu w dniach poprzedzających śpiączkę. Ucieczka do Ameryki była w najlepszym razie tymczasowa. Nawet on, koneser i wizjoner tymczasowej ucieczki, musiał o tym wiedzieć.
Romans Thomasów od początku miał w sobie coś rozpaczliwego. Był jednym z tych romantycznych związków podsycanych głównie rozgorączkowaniem i lękami, pełnych szalonego, desperackiego wczepiania się w siebie nawzajem. Listów Thomasa do Caitlin, nawet w najszczęśliwszym, najbardziej zrównoważonym okresie małżeństwa, nie można określić inaczej niż histeryczne. „Moja droga, moja droga, moja droga Caitlin, moja kochana, kocham cię. Nawet pisząc ze wszechświata i z gwiazdy odległej o dziesięć tysięcy mil, imię, twoje imię, CAITLIN, sprawia, że cię kocham, nie więcej, ponieważ to niemożliwe, najdroższa, kochałem cię bardziej każdego dnia, odkąd po raz pierwszy ujrzałem, jaka jesteś niemądra, złocista i o wiele za dobra dla mnie [...] nie bardziej, ale głębiej, och, jedyna, kocham cię, kochaj mnie, Cat, bo jesteśmy tacy sami, jesteśmy tym samym, jesteśmy tą jedną rzeczą, stałą rzeczą, och, droga, droga Cat". Zarówno w tym, jak i w innych listach słychać przestraszone, dziecięce przywiązanie, silnie kontrastujące z elokwentnymi, opanowanymi listami do niemal wszystkich innych ludzi.