Jego kariera trwała ponad sześć dekad. Największą popularnością cieszył się w latach 70. i 80, gdy zdobył trzy nagrody Grammy.
Słynął ze swojej charakterystycznej chrypki i ballad, min. "The Gambler", "Lucille" i "Coward Of The County".
Pytany o swoją popularność mówił, że jego piosenki „mówią to, co każdy mężczyzna chce powiedzieć i co każda kobieta chce usłyszeć”.
Po dorastaniu w ubóstwie na federalnym osiedlu mieszkaniowym w Houston w Teksasie, Rogers zaczął nagrywać z szeregiem zespołów, w tym "Kenny Rogers i First Edition", zanim rozpoczął karierę solową w 1976 roku.
Nigdy nie był ulubieńcem krytyków muzycznych, ale stał się jednym z najbardziej popularnych wykonawców i dziesiątym najlepiej sprzedającym się artystą w historii Stanów Zjednoczonych.
