Jego kariera trwała ponad sześć dekad. Największą popularnością cieszył się w latach 70. i 80, gdy zdobył trzy nagrody Grammy. 

Słynął ze swojej charakterystycznej chrypki i ballad, min. "The Gambler", "Lucille" i "Coward Of The County".

Pytany o swoją popularność mówił, że jego piosenki „mówią to, co każdy mężczyzna chce powiedzieć i co każda kobieta chce usłyszeć”.

Po dorastaniu w ubóstwie na federalnym osiedlu mieszkaniowym w Houston w Teksasie, Rogers zaczął nagrywać z szeregiem zespołów, w tym "Kenny Rogers i First Edition", zanim rozpoczął karierę solową w 1976 roku.

Nigdy nie był ulubieńcem krytyków muzycznych, ale stał się jednym z najbardziej popularnych wykonawców i dziesiątym najlepiej sprzedającym się artystą w historii Stanów Zjednoczonych.

W swojej karierze współpracował z innymi legendami muzyki country, w tym Dolly Parton i Willie Nelsonem.

W 2007 r. niespodziewanie znalazł się ponownie w centrum uwagi w Wielkiej Brytanii, gdy "The Gambler" stał się nieoficjalnym hymnem Pucharu Świata angielskiej drużyny rugby. Piosenka stała się tak popularna, że ??podczas swojego legendarnego występu na Glastonbury Festival w 2013 roku Rogers zagrał ją dwukrotnie.

W tym samym roku został wprowadzony do Country Music Hall of Fame i otrzymał nagrodę Lifetime Achievement Award od Country Music Association.

Kenny Rogers wystąpił także w kilku filmach i programach telewizyjnych.

Był pięć razy żonaty i miał pięcioro dzieci.