Nagrał ponad 40 płyt i zagrał w przeszło 15 filmach.
- Jego muzykę kojarzono z eleganckim strojem, wystawnym życiem, najlepszymi trunkami i kobietami. Mnie najbardziej ujął smutek w jego glosie – wspomina Bruce Springsteen.
Frank Sinatra urodził się 12 grudnia 1915 roku w amerykańskim Hoboken w niezamożnej włoskiej rodzinie - stąd przezwisko Makaroniarz. Był jedynakiem, nieśmiałym odludkiem.
- Mama była bardzo surowa – wspominał w jednym z wywiadów.
Początki kariery Sinatry nie były wyjątkowe – brał udział w konkursach wokalnych, śpiewał dorywczo, często za grosze. Miał 20 lat, gdy zaczął występować w kwartecie Hoboken Four ze swoimi rodakami. Potem były kolejne coraz bardziej znane zespoły. Dzięki solowym występom w Paramount Theater na Broadwayu Sinatra trafił na czołówki gazet. Od pierwszego koncertu tysiące nastolatek pokochały go bez pamięci – archiwalia utrwaliły „sinatrans” czyli uczennice wpadające w trans na widok idola. Mówiono: „Sinatra śpiewa tak, jak kocha Clark Gable” – tak przekonująco wykonywał miłosne piosenki. Sława zaprowadziła go do Hollywood… Ale wyrzucano mu też coraz częściej, że nie walczył na wojnie – choć koncertował dla amerykańskich żołnierzy, że w wyborach w 1944 roku poparł demokratów. Śledzono też jego związki z przestępczym podziemiem.