Alan Gross siedział w kubańskim więzieniu, bo pracując na Kubie dla amerykańskiej rządowej agencji pomocy humanitarnej USAID przywiózł na wyspę telefony komórkowe i sprzęt komórkowy dla tamtejszej wspólnoty żydowskiej. Nie miał na to stosownych zezwoleń kubańskiego MSW.

Gross spędził w więzieniu w sumie pięć lat. Według amerykańskich mediów został dziś wymieniony na trójkę kubańskich szpiegów zatrzymanych w ostatnich latach na terenie USA.