Droga do takiej pozycji nie była łatwa. Biznesowa historia rodziny Trump mogłaby z powodzeniem posłużyć za scenariusz do nowego serialu HBO.
Friedrich Trump
W 1885 roku 16-letni fryzjer z Niemiec przypłynął najtańszą klasą do Nowego Jorku i rozpoczął pracę w swoim wyuczonym fachu. Już 6 lat później oszczędny i pracowity dziadek Donalda Trumpa posiadał wystarczającą sumę pieniędzy. by podążyć na zachodnie wybrzeże, gdzie wybuchła właśnie gorączka złota. Bystry Trump senior nie miał jednak najmniejszego zamiaru szukać żółtego metalu. Trafnie zauważył, że poszukiwacze złota są dużo pewniejszym źródłem zysku niż samo złoto. W dzielnicy czerwonych latarni w Seattle został właścicielem restauracji oferującej zarówno posiłki, jak i towarzystwo prostytutek. Przodek Donalda Trumpa zastosował ten mechanizm kilkukrotnie w różnych miejscach, w których aktualnie miała miejsce gorączka złota. Jego kontrowersyjny, ale skuteczny model biznesowy był tak efektywny, że w 1905 roku wciąż młody, bo zaledwie 36-letni Trump senior posiadał już majątek wart wg dzisiejszej siły nabywczej 8 milionów dolarów! Zdobytą fortunę Friedrich Trump zainwestował w nowojorskie nieruchomości położone w dzielnicy Queens.
Frederic Christ Trump, Ojciec Donalda
W latach 1918-1921 rodzina Trump przeszła pierwszą wielką próbę. W 1918 roku młodo zmarł dziadek Donalda, a kryzys lat 1920-1921 pozbawił rodzinę znacznej części majątku. Młody Frederic Christ został rzucony na głęboką wodę i po śmierci ojca pracował jako niewykwalifikowany pomocnik na budowie, równocześnie zdobywając wykształcenie w szkole wieczorowej i poprzez kursy korespondencyjne. Dzięki ciężkiej pracy awansował na cieślę i zaczął zdobywać doświadczenie w obrocie nieruchomościami. Na szczęście jego matka wciąż posiadała pewien kapitał po zmarłym mężu, więc wspólnie założyli spółkę budującą domy na Brooklynie i w Queens. Stawiali na segment premium: o ile typowy dom kosztował wtedy 8500 dolarów, to domy firmy E. Trump i Syn kosztowały 30 tysięcy. W okresie powojennym Frederic Christ chętnie wykorzystywał subwencje rządowe i skupił się na budowaniu osiedli domów m.in. dla weteranów wojennych. Działanie na pograniczu sektora prywatnego i publicznego naraziło go na oskarżenia o korupcyjny charakter współpracy z nowojorskimi demokratami, równocześnie jednak pozwoliło na pomnażanie kapitału w zawrotnym tempie 25% rocznie przez wiele lat.
Donald Trump wchodzi na Manhattan
Wiele elementów kariery zawodowej kandydata do fotela prezydenta USA przypomina doświadczenia jego przodków. Wbrew radom Ojca Donald Trump zdecydował się wejść na Manhattan, ale podobnie jak on korzystał chętnie ze wsparcia instytucji publicznych. W latach 70-tych Nowy Jork stracił 10% populacji, pojawiły się głosy polityków o potrzebie ratowania miasta oraz działania w tym kierunku. Dla Donalda oznaczało to ulgi podatkowe przy inwestowaniu na Manhattanie. Geniusz Trumpa polegał na tym, że przewidział on coś, co dziś wydaje się oczywiste, ale wtedy wcale takim nie było. Jego zdaniem, pomimo upadku takich ośrodków jak Detroit czy Nowy Orlean oraz wielu innych miast amerykańskich, Nowy Jork, a zwłaszcza Manhattan ze swoim centrum finansowym miały pozostać sercem amerykańskiej i światowej gospodarki, co przełoży się na ceny nieruchomości na tym obszarze.
Zbankrutuj i bądź jeszcze bogatszy
Równocześnie Donald Trump podjął wiele błędnych decyzji, a jego firmy - bo miał ich wiele - prowadzone były zbyt agresywnie. Inwestycje w kasyna w Atlantic City podparte zbyt dużą ilością kredytów doprowadziły jego firmy do bankructwa w latach 90-tych, lecz on sam jako osoba fizyczna nigdy nie ogłosił niewypłacalności, co do dziś stanowczo podkreśla. Na szczęście dla niego samego, biznesy Donalda Trumpa były tak duże, że wierzycielom bardziej opłacało się pozostawić je przy życiu redukując zadłużenie niż doprowadzić je do ostatecznego upadku i próbować odzyskać pieniądze poprzez wyprzedaż aktywów. Biznesmenowi pomogła też sława i wartość nazwiska, które przyciągało klientów do lokali noszących nazwy takie jak Trump Tower czy Trump Castle. W późniejszym okresie ceny nieruchomości w Stanach Zjednoczonych, a szczególnie na Manhattanie, znacznie wzrosły, a Donald Trump odrodził się niczym feniks z popiołów.