Zaczęła pisać poezję i opowiadania już w młodym wieku. Jej pierwszym instrumentem było ukulele, które matka podarowała jej na trzecie urodziny. Dorastała w biednej rodzinie i na własnej skórze doświadczyła niesprawiedliwości społecznej, o której śpiewa w swoich songach.
Dzięki stypendium udało jej się skończyć studia antropologiczne na Tufts University w Bedford, Massachusetts. Podczas studiów zaczęła występować w okolicznych kawiarniach i pubach. Szybko wywołała zainteresowanie łowców talentów. Odpowiedzią na jej fascynację Bobem Dylanem, zainteresowania sprawami społecznymi i afroamerykańską biedotą był wybór producenta. Wydawca zaproponował Briana Kershenbauma, wcześniej współpracującego z Jean Baez i Catem Stevensem.
Pierwszy album z 1988 r. był muzycznym objawieniem, przyniósł m.in. wielki hit „Talkin’ About Revolution”. Piosenki były pełne ostrych komentarzy politycznych. Album spotkał się ze znakomitym przyjęciem krytyki i słuchaczy. Ale przełom w karierze zawdzięcza Chapman występowi podczas koncertu poświęconego Nelsonowi Mandeli z okazji jego 70. urodzin. Debiutancka płyta sprzedała się w 10 milionach egzemplarzy i zdobyła trzy nagrody Grammy.
Następne – „Crossroads”, „Matters of the Heart” – chociaż platynowe, nie powtórzyły sukcesu pierwszego albumu. Dopiero czwarty krążek, „New Beginning” wydany w 1995 r., zwrócił uwagę słuchaczy optymistycznym przesłaniem.
W kolejnych latach wokalistka wzięła udział w trasie koncertowej „Lilith Fair”, cyklu koncertów „Tibetan Freedom” oraz gali poświęconej Bobowi Marleyowi na Jamajce. Nagrała płyty „Collection”, „Let It Rain”, „Where You Live” oraz najnowszy – „Our Bright Future”, który ukazał się 2008 r.
