Ten album barda, który sprzedał 125 mln płyt, już został zajawiony nową wersją „Full Moon and Empty Arms". To szlagier z repertuaru Franka Sinatry, kompozycji zainspirowanej koncertem fortepianowym Sergiusza Rachmaninowa. Jednocześnie jest to jedna z dziesięciu piosenek z dorobku Sinatry, które Dylan ceni i chce zaprezentować we własnych interpretacjach.
– Nagrywanie tej płyty było dla mnie zaszczytem – powiedział Dylan. – Od dawna nosiłem się z zamiarem nagrania utworów znanych ze skomplikowanych aranżacji na 30 instrumentów w wersji opracowanej na maksymalnie pięcioosobowy zespół. Chodziło mi o zarejestrowanie pierwszego albo drugiego wykonania podczas sesji. Graliśmy na żywo. Bez poprawek i dogrywania osobno poszczególnych instrumentów, nie używając słuchawek. Chciałem powrócić do stylu pracy sprzed lat. Dzięki temu nie miałem wrażenia, że nagrywam utwory, które wydano już wielokrotnie. Ja i zespół czuliśmy radość odkrywania ich na nowo. Tak jakbyśmy wyciągali je z trumien i pokazali w blasku dnia.
Rob Stringer, szef Columbia Records, zadeklarował: – Nie usłyszycie na tej płycie smyczków, trąbek czy chórków kojarzonych z typowymi standardami. Bob tchnął w nie nowe życie i nadał im współczesny wyraz.
Powrót Dylana do dorobku Sinatry nie jest kwestią ostatnich miesięcy. W 1995 roku bard wziął udział w koncercie dedykowanym Sinatrze, który skończył wtedy 80 lat. Zaśpiewał siedmiominutową wersję „Restless Farewell", songu, który stanowił finał wydanej przez Dylana w 1964 roku pierwszej w pełni autorskiej płyty „The Times They Are A-Changin".
Tamten wieczór obrósł legendą i świadczył, że obaj darzyli się wyjątkowym szacunkiem. Sinatra nie był zachwycony pomysłem koncertu na swą cześć, ponieważ zdrowie nie pozwalało mu już na występ. Dyskomfort bycia wyłącznie słuchaczem miało złagodzić spełnienie specjalnego życzenia. Poprosił, by Dylan zaśpiewał „Restless Farewell".