Życie zawodowe związał z lotnictwem i to jest właściwie jego jedyna pasja. Zna branżę jak mało kto w Rosji, a jego ambicją jest wprowadzenie Aerofłotu do światowej ligi lotniczej. Pierwszym krokiem było wejście do sojuszu lotniczego Sky Team. Teraz stara się o kupno włoskiego przewoźnika narodowego Alitalii. Nigdy jednak nie negocjuje – jego współpracownicy uważają, że robi to fatalnie, bo podczas rozmów obraża się, nie potrafi ustąpić, za wszelką cenę nie chcąc dopuścić do porażki.55-letni Okułow zaczął pracę od stanowiska pilota nawigatora w samolotach An-24 i An-12, potem w tupolewach 154.
W latach 80. pracował w moskiewskim Centralnym Departamencie Lotów Międzynarodowych (Aeroflot International). Tu latał anami i tupolewami. Na tyle dobrze pilotował własną karierą, że po 11 latach pracy w firmie został wicedyrektorem generalnym Aerofłotu, a już niespełna rok później awansował na stanowisko prezesa i dyrektora generalnego tego największego rosyjskiego przewoźnika.
Ale nie tylko umiejętności pilotażu sprawiły, że wysoko wylądował. Nie zrobiłby kariery, gdyby nie powiązania rodzinne. Jest zięciem byłego prezydenta Rosji Borysa Jelcyna. Co prawda ten mariaż był też przyczyną jego kłopotów. Żonę Jelenę oskarżono o współudział w wyprowadzeniu do Szwajcarii zysków Aerofłotu. Mimo to Okułow przez rodzinne związki z Jelcynami należy do wyjątkowo wpływowych Rosjan. Świadczy o tym choćby to, że po kłótni Okułowa z Borysem Bieriezowskim rosyjski oligarcha znalazł się w niełasce Kremla. Wtedy też oficjalnie rodzina Jelcynów przestała go chronić. Ostatecznie oligarcha wyjechał na stałe z Rosji. Okułow w każdym towarzystwie, w jakim się znajduje, musi dominować. Dlatego jako partnera zagranicznego wybrał Sky Team, gdzie liderem jest Air France/KLM, bo tu Aerofłot liczy się bardziej niż w silniejszym Star Alliance, którego przewoźnicy mają siatkę połączeń w Rosji i krajach WNP. Nie jest tajemnicą, że utrzymuje się na stanowisku dzięki wsparciu Kremla, ale za cenę niezależności. W ubiegłym roku rząd zwiększył udział państwa w Aerofłocie do 51 proc. i tym samym to Kreml zdecydował o wyborze producenta samolotów dla przewoźnika. Aerofłot nadal musi więc latać nieekonomicznymi maszynami rosyjskimi. Nie mógł zamówić nowych u Boeinga, bo stosunki gospodarcze Moskwy i Waszyngtonu są nie najlepsze, lecz musiał podzielić zakupy między Airbusa i koncern amerykański.
Okułow widzi ekspansję Aerofłotu poprzez zwiększenie liczby zagranicznych tras, bo jego siatka połączeń zagranicznych nie jest większa niż 20 lat temu. Chce też zwiększenia udziału w rynku rosyjskim do 30 proc. Ale te ambicje muszą mieć poparcie Kremla.
