Aktor (rocznik 1973) zaczynał od kina niezależnego. Mając 24 lata, zdobył (wraz z przyjacielem Mattem Damonem) Oscara za scenariusz „Buntownika z wyboru“. Potem sławę zawdzięczał głównie tabloidom, a to za sprawą burzliwego związku z Jennifer Lopez.
Skupiony na sprawach osobistych podjął kilka nietrafnych decyzji i jego aktorska kariera, mimo udziału w superprodukcjach, znacząco zwolniła.
Jako remedium wybrał reżyserię, a na debiut – ekranizację powieści kryminalnej Dennisa Lehane (jego „Rzekę tajemnic“ sfilmował wspaniale wspomniany już Clint Eastwood).
Na jej podstawie napisał scenariusz wspólnie z Aaronem Stockardem i nie jest to najmocniejsza strona reżyserskiego debiutu. Jest nią natomiast, znana mu z autopsji, atmosfera robotniczych przedmieść Bostonu. Tam właśnie jako nastolatek włóczył się ze swoim kumplem Damonem.
Wstępne sekwencje, najlepsze w „Gdzie jesteś, Amando?“, to niemal paradokumentalny obraz podłych dzielnic wypełnionych galerią zapijaczonych i zaćpanych, zniszczonych przez używki i życie typów. Tam właśnie para prywatnych detektywów (Casey Affleck i Monaghan) próbuje wyjaśnić sprawę zniknięcia czteroletniej Amandy. Dziewczynka zaginęła, kiedy jej matka ćpunka (Ryan) wyszła do przyjaciółki (tak brzmi jej wersja), a naprawdę do baru po kolejną dawkę kokainy.
