Artysta cierpiał na raka prostaty. Zmarł w otoczeniu rodziny i przyjaciół w swoim domu w Venice w Kalifornii.
Po raz pierwszy pojawił się na ekranie w "Buntowniku bez powodu" (1955). Wczesna kariera obfitowała w drugoplanowe role wrażliwych młodzieńców (np. "Olbrzym", 1956), grał też w westernach.
Autor scenariusza, reżyser i odtwórca jednej z głównych ról w "Easy Rider" (1969), filmie drogi o podróży motocyklowej przez zakłamaną Amerykę. Film zyskał aplauz krytyków, nagrody na festiwalu filmowym w Cannes i osiągnął sukces finansowy.
Filmowiec był też wziętym fotografem, wystawiał swoje prace w galeriach. Był koneserem i znanym kolekcjonerem sztuki nowoczesnej. Przyjaźnił się z wieloma artystami, m.in. Andym Warholem.
Pięciokrotnie żonaty, z ostatnią żoną - Victorią Duffy - rozwiódł się w styczniu bieżącego roku.