Karierę zaczęły w reklamach. Nie skończyły nawet roku, gdy pojawiły się w słynnym sitcomie „Pełna chata”, w którym występowały – na zmianę – jako najmłodsza córka Danny’ego Tannera. Serial szedł na antenie przez osiem lat. A kiedy panny Olsen podrosły, spróbowały gry w pełnometrażowych filmach – młodzieżowych komediach i ciepłych opowieściach familijnych. Ich występy nie zawsze były udane. Za role w „Nowy Jork, nowa miłość” (2004) otrzymały nominację do Złotej Maliny dla najgorszego duetu na dużym ekranie.
Mimo to są jednymi z najbogatszych młodych gwiazd w Hollywood, z którymi pozycją może się równać jedynie Daniel Radcliffe grający Harry’ego Pottera lub Miley Cyrus, czyli filmowa Hannah Montana.
W „Czary mary” z 1993 roku dziewięcioletnie wówczas siostry zagrały bliźniaczki Kelly i Lynn Farmer. Ich rodzinie grozi utrata domu za niespłacone długi. Dziewczynki starają się do tego nie dopuścić, ale na przeszkodzie stanie im wyjątkowo przebiegły i złośliwy wróg.
Okazuje się, że za kłopoty Farmerów odpowiedzialna jest ciotka Agata (Cloris Leachman), potężna czarownica. Osłabić ją można tylko w jeden sposób: kradnąc księżycowy kamień, źródło jej mocy. Na szczęście bliźniaczki mogą liczyć na pomoc oddanych przyjaciół: bezdomnego Nofzigera (Meshach Taylor), małego człowieka o imieniu Oscar (Phil Fondacaro) i znerwicowanego grabarza (Wayne Robson). To oni pomogą Kelly i Lynn wydostać się z tarapatów.
[i]Czary mary