Podróż na Sachalin 30-letni Czechow rozpoczął w lipcu 1890 r. w dość dziwnych okolicznościach. Nie działał na zlecenie rządowe, nie był wysłannikiem prasy, po prostu zamierzał napisać książkę o Sachalinie, znanym w Rosji miejscu zesłań. Co ciekawe, nie wzbudziło to u władz Sachalinu podejrzeń, sam generał-gubernator Korf dał mu dostęp do osób, miejsc i dokumentów niezbędnych do pracy. Czechow skwapliwie z tego skorzystał, zjeździł Sachalin od północy do południa, rozmawiał z tysiącami katorżników, wolnych i urzędników, ukrywając swój krytyczny stosunek do systemu penitencjarnego carskiej Rosji. Dopiero po publikacji książki nastąpiły reperkusje: wprowadzono reformy, a od 1905 r. Sachalin przestał być celem zsyłek ciężkich przestępców.