Hilary Mills, biografka zmarłego 10 listopada w Nowym Jorku w wieku 84 lat pisarza, napisała: „Mailer, nieudany powieściopisarz, nie potrafił poruszyć świata kultury za pomocą swej wyobraźni prozatorskiej, musiał więc niejako przekształcić własne życie w historię będącą dla innych obowiązkowym przykładem do naśladowania. Miała ona odegrać rolę inspirującą cały podziemny legion pokrewnych dusz, które Mailer mocą swej wyobraźni wokół siebie wyczarował”.
Obrażał ludzi, wygadywał głupstwa i świństwa, wdawał się w bójki i karczemne awantury – także przed kamerami telewizyjnymi, za co nie ponosił niemal żadnych konsekwencji. W 1969 roku kandydował na stanowisko burmistrza Nowego Jorku, ale na ten pomysł wpadł grubo wcześniej, w listopadzie 1960 roku. Urządził z tej okazji przyjęcie, na którym spił się jak bela, pobił z dwoma zaproszonymi jajogłowymi, Jasonem Epsteinem i George’em Plimptonem, a gdy żona zwróciła mu uwagę na niestosowność zachowania, dwukrotnie uderzył ją scyzorykiem, w brzuch i plecy. Napisał potem wiersz, bo zdarzało mu się i poetyzować, ze słowami: „Dopóki posługujesz się nożem/ Pozostało w tobie trochę miłości”.
Żona, druga z kolei, Adele Morales, zresztą uzdolniona artystycznie, bo malarka, szczęśliwie przeżyła, a że odstąpiła od powództwa, Mailerowi, któremu – co zdumiewające – sprawa ta wcale nie zaszkodziła, sąd wymierzył wyrok z zawieszeniem.
Z małżonką się rozstał, co w jego przypadku nie było niczym wyjątkowym. W sumie żenił się sześć razy, dzieci urodziło się z tych związków ośmioro. Pieniądze miał zawsze, w końcu stał się bardzo bogaty, ale gdy w 1979 roku czwarta żona sądziła się z nim o alimenty w wysokości 1000 dolarów tygodniowo, marudził, że dwu innym płaci po 400 baksów, jeszcze jednej 600, ma pół miliona długów, zalega duże pieniądze agentowi literackiemu, a i urzędowi skarbowemu. W rezultacie fiskus wszedł mu na hipotekę domu. Mailer był z tego bardzo zadowolony, bo o sprawie mówiono bez przerwy, a on w swoim czasie żądane pieniądze, oczywiście, zapłacił. Uczynił to bez większego trudu, jako że już wtedy mówiono o nim nie jako milionerze, ale multimilionerze.
Pozował na radykała i ekscentryka, a naprawdę był całkiem dobrze ułożonym i nieźle wykształconym Żydem z Brooklynu, który szybko pojął, że w zmieniającym się świecie świetnie sprzedaje się nie tylko dzieło, ale i styl życia. Co dopiero styl modny, intrygujący, alternatywny. W nowojorskiej bohemie był więc przez lata postacią pierwszoplanową. Bardzo się o to starał.