Bardzo ciekawe role zagrał w filmach „Sid i Nancy”, „Prawdziwym romansie”, „Leonie zawodowcu”, „Piątym elemencie”, „Air Force One”. Był Beethovenem w „Wiecznej miłości”, występował w przebojach kasowych – serii filmów o Harry’m Potterze i Batmanie. Wcześniej swoją jedyną nominację do nagrody Amerykańskiej Akademii miał w roku 2012 za film „Szpieg”.
— Oscar za rolę Winstona Churchilla ma dla mnie szczególne znaczenie — powiedział Gary Oldman dziennikarzom po zejściu ze sceny w Dolby Theatre. — W końcu zagrałem jednego z najznamienitszych Brytyjczyków, jacy kiedykolwiek żyli. Sam film też był bardzo specjalny, bo widzowie mogą się w nim przejrzeć. Reżyser Joe Wright powtarzał nam, że „Czas mroku” jest także opowieścią o wątpliwościach. Robimy różne rzeczy mając dobre intencje, ale towarzyszą nam strach i niepewność. Opowiadaliśmy o Winstonie w specjalnym momencie życia, gdy w 1940 roku miał do zaoferowania swoim rodakom jedynie „krew, pot i łzy” i gdy poświęcił cztery tysiące ludzi, by uratować 300 tysięcy. Siedział w tym swoim wielkim fotelu i podejmował decyzje. Musiał to robić. Ale pomyślcie czy można zasnąć w dniu, kiedy posłałeś na pewną śmierć tylu ludzi?
Bał się tej roli, ale dziś jest szczęśliwy, że ją zagrał i że powstał taki film: — Churchill wierzył, że trzeba wyciągać wnioski z historii, żeby iść dalej. Jakiś czas temu zostało przeprowadzone badanie, w którym młodych ludzi z college’ów pytano o niego. Wiele osób odpowiedziało, że był żołnierzem walczącym w pierwszej wojnie światowej. Albo gadającym buldogiem z telewizyjnej reklamy firmy ubezpieczeniowej, która się nazywa Churchill. Bo przestaliśmy uczyć młodzież historii.
Oldman opowiadał, że ważna była dla niego praca z reżyserem Joe Wrightem, scenografką Sarah Greenwood i kostiumolożką Jacquie Durran. Jeszcze na scenie dziękował Tsuji Kazuhiro, który w czasie zdjęć codziennie przez cztery godziny zamieniał go w Churchilla.
— Ubrania i charakteryzacja są dla aktora bardzo ważne. — wyjaśniał potem. — Kostiumolog i charakteryzator są ludźmi, z którymi współpracujemy bardzo blisko. To z nimi spotykamy się wcześnie rano, więc bardzo ważne jest, by stworzyć zespół. Kiedy dostałem propozycję zagrania Churchilla od razu powiedziałem Wrightowi, że trzeba zdobyć Kazuhiro – to jedyny fachowiec na tej planecie, który mógł sobie poradzić z takim zadaniem.
