Jego komediom często bliżej do tragikomedii, gdzie ocierający się o surrealizm komizm działa na poziomie podprogowym. Niektóre z jego komediowych chwytów polegają na nietypowym wykorzystaniu montażu czy scenografii. Do tego dodać trzeba stylistykę bliską baśni: akcja rozgrywa się w świadomie wystylizowanej przestrzeni tylko pozornie przypominającej rzeczywiste miejsca. W naturalnych plenerach Anderson tworzy swój własny świat, a jego bohaterowie z kamiennymi twarzami wypowiadają totalne bzdury.

To wszystko znajdziemy w „Pociągu do Darjeeling", filmie, który zachwyci zwolenników jego poczucia humoru, a może na długo zniechęcić pozostałych. Trzech braci Amerykanów: Francis (Owen Wilson), Peter (Adrien Brody), Jack (Jason Schwartzman), którzy po nagłej śmierci ojca od lat ze sobą nie rozmawiali, wsiadają do pociągu w Indiach, by spotkać się z matką (Anjelica Huston), która wstąpiła do zakonu i została przełożoną misjonarek. Tę wyprawę wymyślił i zorganizował najstarszy z nich, Frank, pozostali, choć bez przekonania podporządkowali się jego woli.

22.55 | Polsat | Komediodramat, USA 2007