Pisał tak, by wersy były chwytliwe, dobre do cytowania w mediach społecznościowych. Opublikował krótki fragment na Twitterze na początku grudnia i całą piosenkę dwa tygodnie później. Promował go non-stop, aż zaczął być nagabywany przez muzycznych menedżerów.
W marcu „Old Town Road” pojawiło się na listach przebojów, zaś Lil przyleciał do Nowego Jorku, aby podpisać umowę z Columbią. Kilka tygodni później gwiazdor country Billy Ray Cyrus, ojciec Miley Cyrus, znany z serialu „Hannah Montana” - nagrał remiks. Razem wystąpili na festiwalu Glastonbury – ku zaskoczeniu fanów.
Teledysk przedstawia Nas po napadzie na bank. Wzbudza zachwyt i pada pytanie: „Czy czarny może tak dobrze jeździć na koniu?". A potem zostaje przeniesiony do współczesności, gdzie XIX-wieczny kowboj zderza się z obyczajowością amerykańskich przedmieść.
Teledysk kończy koncert w duecie z Cyrusem, a sceny bratania się starszych pań z czarnym muzykiem są odczytywane jako zasypywanie rowów pomiędzy mieszkańcami Południa i potomkami niewolników, żyjących dziś w gettach wielkich miast.
W Ameryce piosenka okupuje pierwsze miejsce listy przebojów od 18 tygodni i pobiła należący wcześniej do Drake’a rekord tygodniowych odtworzeń w formule streamingu. Lil osiągnął wynik 143 mln!
Piosenka już jest tematem burzliwej dyskusji. Gdy została usunięta z listy przebojów country – podnoszono, że to rasizm, ale tłumaczono też, że poza nawiązaniem do country tego gatunku nie reprezentuje
