Zaraz po wybuchu wojny wraz z Jerzym opuścił Polskę i już nigdy do niej nie powrócił. Od tego momentu jego życie de facto było związane z losami najstarszego brata. Znalazł się w Bukareszcie, gdzie zdał maturę. Pracował w „Kurierze Polskim", uczył się języka francuskiego i angielskiego.
W 1941 r. został ewakuowany do Stambułu, a w kwietniu razem z bratem wstąpili do Samodzielnej Brygady Strzelców Karpackich, dowodzonej przez płk. Stanisława Kopańskiego. Jako żołnierz służył w 3. Dywizji Strzelców Karpackich, walczył pod El-Gazal i Tobrukiem. Po reorganizacji Polskich Sił Zbrojnych na Zachodzie został żołnierzem 2. Korpusu Polskiego w 1943 r., przeszedł szlak bojowy przez Irak, Egipt do Włoch.
W 1946 r. podjął studia na Politechnice w Turynie. Pod koniec tegoż roku wskutek rozwiązania PSZ na Zachodzie wstąpił do Polskiego Korpusu Przysposobienia i Rozmieszczenia, wyjechał do Anglii. Został zdemobilizowany w 1948 r. w stopniu podporucznika. Rozpoczął pracę w znanej firmie angielskiej T. Wall & Sons, w jej fabryce lodów.
Do zespołu Instytutu Literackiego Henryk Giedroyc dołączył w 1952 r., ale jako jedyny nie zamieszkał w jego siedzibie i codziennie dojeżdżał z Paryża. W 1966 r. ożenił się z Włoszką Ledą, z d. Pasquali (1919–2002), która pracowała w domu mody Givenchy.
Obowiązki Henryka Giedroycia pokrywały się częściowo z czynnościami Zygmunta Hertza i dotyczyły spraw administracyjnych. Zajmował się prenumeratami, których prowadzenie z czasem stało się jego głównym zadaniem.
