Dał się tam poznać jako człowiek o fenomenalnej umiejętności rozpoznawania falsyfikatów, czemu zawdzięczał szybki awans. Doświadczenie pracy wśród dzieł sztuki w dużym stopniu ukształtowało jego sposób postrzegania i opisu rzeczywistości, czemu po latach dał wyraz w swoich słynnych książkach.
W 1958 roku zaledwie osiemnastoletni Bruce Chatwin dostał pracę w londyńskim Sotheby's. Wówczas była to stosunkowo niewielka firma, która dopiero stać się miała domem aukcyjnym działającym na skalę globalną. Przyszły pisarz zamiast rozpocząć studia uniwersyteckie, został portierem w jej siedzibie na Bond Street. Jego praca polegała głównie na przenoszeniu obiektów z magazynu na salę aukcyjną, odkurzaniu ich, podpisywaniu i wieszaniu. W trakcie aukcji stał w szarym uniformie przy gablotach, dbając, aby nikt nie dotykał przedmiotów.
Praca miała zatem głównie charakter administracyjny. Sotheby's znajdował się jednak w przełomowym momencie swojej ponad dwustuletniej historii. Krótko po pojawieniu się Chatwina dom aukcyjny wystawił kilka wybitnych obrazów impresjonistów ze słynnej kolekcji Jakoba Goldschmidta. Aukcja cieszyła się ogromnym zainteresowaniem i pobiła rekordy cenowe. Obraz Cézanne'a „Chłopiec w czerwonej kamizelce" został sprzedany Paulowi Mellonowi za 220 tys. funtów, co było najwyższą ceną, jaką wówczas zapłacono za dzieło sztuki. Wzrost popularności prac impresjonistów i postimpresjonistów stał się jedną z przyczyn sukcesu Sotheby's.
Po dwóch latach pracy jako portier aukcyjny Chatwin został na krótko przeniesiony do wydziału mebli, a następnie zajmował się malarstwem współczesnym i antykami. Dopiero tam jego kariera nabrała przyspieszenia. Podobno zrobił świetne wrażenie na dyrektorze Sotheby's i twórcy jego sukcesu, Peterze Wilsonie, kiedy przetłumaczył inskrypcję na antycznej greckiej amforze. Według innej interpretacji stwierdził, że jeden z obrazów Picassa jest umiejętnym oszustwem. Jego „dobre oko" szybko stało się słynne. Chatwin miał bowiem niesamowitą wprost umiejętność rozróżniania oryginałów od falsyfikatów. Wynikało to jednak nie tyle z wiedzy, ile z jego zaskakującej, niewytłumaczalnej intuicji.
