Slipki męskie z charakterystyczną szeroką gumą, oczywiście z nadrukiem „Calvin Klein”, wyciągniętą nad spodnie, w latach 90. były przedmiotem pożądania polskich nastolatków.
Taki sposób ich noszenia rozpropagowali zwłaszcza raperzy – Marky Mark (właściwie Mark Wahlberg, który prawdziwą karierę zrobił dopiero później jako aktor) był twarzą jednej z wielkich kampanii Calvina Kleina, które taki styl upowszechniły wśród młodzieży. Z kolei męską klientelę podbijały plakaty z wizerunkiem Kate Moss, do dzisiaj jednej z ulubionych modelek tej marki.
Calvin Klein to jednak nie tylko szeroka guma – już pod koniec lat 70. firma zaczyna propagować bokserki – ale nie jako luźne szorty, tylko dopasowane, uszyte z elastycznej tkaniny. Ten trend szybko podchwyciły inne firmy, a sam CK zarobił na nowej modzie krocie. Przez 40 lat grono sław promujących amerykańską firmę rozrosło się do niebotycznych rozmiarów – część z nich pojawiła się na wielkiej jubileuszowej gali z okazji 40-lecia marki, która odbyła się w ramach nowojorskich dni mody. Było to m.in. Halle Berry, Eva Mendes, Naomi Watts czy Brooke Shields, która w latach 80. jako 15-latka wywołała skandal reklamą, na której miała na sobie jedynie dżinsy Calvina Kleina – jak sama mówi, jest to ciągle jej ulubiony model.
Historia zaczęła się znacznie skromniej – 26-letni Klein, syn węgierskich imigrantów, z przyjacielem Barrym Schwartzem w 1968 r. w Nowym Jorku zakłada firmę odzieżową.
Zaczynają od pogardzanego jeansu, który wówczas kojarzony był ze spodniami dzwonami dzieci kwiatów i zbuntowaną młodzieżą. To Klein i często bardzo kontrowersyjne – oczywiście jak na owe czasy – kampanie reklamowe wprowadzili ten zdecydowanie nieluksusowy materiał na wybiegi i do ekskluzywnych butików.