To fantastyczny wokalista, który z równą swobodą porusza się w rejonach drapieżnego rocka i spokojnej, niemal balladowej muzyki. Potrafi zaśpiewać naprawdę dynamicznie, ostro, w sposób absolutnie szalony, ale kiedy pokazuje swoje drugie oblicze, jest niezrównanym lirykiem (jak na przykład Jeff Buckley) i potrafi wzruszająco snuć intymne opowieści.
Muzyką interesował się od dziecka, słuchał dużo klasycznego, ostrego rocka. Jako nastolatek, razem z kuzynem, w 1989 roku założył w Nowym Jorku zespół Life Of Agony. Debiutowali w 1993 roku albumem „River Runs Red".
Mimo kłopotów z utrzymaniem składu kariera kapeli rozwijała się nieźle, ale po wydaniu trzeciego albumu „Soul Searching Sun" w 1997 roku Keith Caputo postanowił odejść od kolegów.
Dwa lata później na rynku pojawiła się jego pierwsza solowa płyta „Died Laughing". Akustyczne brzmienia, spokojne tempo, liryczne teksty i inny, bardziej subtelny sposób śpiewania nieco zaskoczyły wielu fanów Life Of Agony.
Pytany, dlaczego jego nowa muzyka tak różni się od tego, co robił w zespole, i czy nie śpiewa przeciwko sobie, odpowiadał: – Na solowym krążku są głównie ballady, ale ja zawsze taki byłem. Taki byłem zanim dołączyłem do Life of Agony. To właśnie dlatego opuściłem ten zespół. Śpiewałem do muzyki, której nie czułem. Teraz, po wydaniu „Died laughing", po raz pierwszy jestem zadowolony z tego, co nagrałem. Oczywiście zdaję sobie sprawę, że będą ludzie, którzy pokochają tę płytę, i ludzie, którzy ją znienawidzą. To naturalna kolej rzeczy. Nie przeszkadza mi to.