Od siedmiu lat artysta walczył z chorobą Kahlera (inaczej szpiczak mnogi, nowotwór układu krwiotwórczego, atakujący szczególnie osoby w szóstej dekadzie życia).
Winston współpracował m.in. ze Stevenem Spielbergiem, Jamesem Cameronem i Timem Burtonem.
W czasie 40-letniej kariery stał się pionierem łączenia "naturalnych" efektów z obrazami stworzonymi w komputerze.
Były Terminator, dziś gubernator Kalifornii Arnold Schwarzenegger powiedział: "Branża rozrywkowa straciła geniusza, a ja - jednego z najbliższych przyjaciół".
Winston zdobył Oscary za filmy "Obcy – decydujące starcie", "Terminator 2: Dzień sądu" i "Park Jurajski". Był też nominowany za filmy "Powrót Batmana", "Edward Nożycoręki", "Park Jurajski II: Zaginiony świat", " A.I. Sztuczna inteligencja", "Predator" i "Serce robota".