W 1996 roku był nominowany do nagrody Grammy za "Wyspę skarbów", a cztery lata później zdobył Listen Up Award jako narrator "Opowieści z Narnii: Lwa, czarownicy i starej szafy". Aktor rozpoczął karierę już ponad 50 lat temu. Po ukończeniu studiów w Oksfordzie dołączył do zespołu National Theatre, którym kierował Laurence Olivier. Tam na blondwłosego przystojnego Brytyjczyka – ze złamanym po wypadku w dzieciństwie nosem – zwrócił uwagę włoski mistrz Franco Zeffirelli.
Obsadził go w "Wiele hałasu o nic", a później powierzał mu role filmowe w "Poskromieniu złośnicy" (1967), "Romeo i Julii" (1968). Występy, choć drugoplanowe, dowiodły, że York znakomicie się czuje w kostiumie. Panowie ponowili współpracę w 1977 roku, gdy w "Jezusie z Nazaretu" aktor zagrał Jana Chrzciciela. Wówczas był już gwiazdą.
Popularność zapewniły mu trzy filmy. Pierwszy był "Kabaret" (1972) – niezapomniany musical Boba Fosse'a o atmosferze Berlina lat 30., świecie spektakli rewiowych i narodzinach nazizmu. Na ekranie królowała Liza Minelli w roli kabaretowej artystki, ale York jako wrażliwy nauczyciel języka angielskiego świetnie ją uzupełniał. Następnie zaskoczył komediowym wyczuciem, wcielając się w d'Artagnana w "Trzech muszkieterach" Richarda Lestera (1973). W jego wykonaniu młody Gaskończyk okazał się energicznym, choć rozbrajająco naiwnym młodzikiem. Już rok później York występował w sequelu. W tym samym czasie można było go zobaczyć także w "Morderstwie w Orient Ekspresie" Sidneya Lumeta. W znakomitej adaptacji kryminału Agathy Christie zagrał hrabiego Andrenyi.
Następne dekady nie były już tak pomyślne. Co prawda York pojawiał się często w kinie i telewizji (m.in. serial "Tajemnice Sahary"), ale nie zawsze w wartych uwagi produkcjach. Nie ma na koncie Oscara ani innych ważnych filmowych nagród. Otrzymał natomiast Order Imperium Brytyjskiego i własną gwiazdę w hollywoodzkiej Alei Sław.
