Celebrities. Spoglądają na nas z okładek tabloidów. Grają, tańczą i śpiewają w programach rozrywkowych. A media wciąż produkują nowe zastępy gwiazd. Podsycają nimi zainteresowanie. Zapewniają ludziom nieustanne igrzyska.
W „Jak stracić przyjaciół i zrazić do siebie ludzi” główny bohater, Sidney Young (Simon Pegg), patrzy na to wszystko z boku. Jest redaktorem skromnego magazynu w Londynie i prowadzi krucjatę przeciwko kultowi sław. Opisuje ich wpadki. Tropi skandale.
Tyle, że wcale nie chce być dziennikarzem-outsiderem. W istocie pragnie dostać się do świata celebrities, być jego częścią. W wyniku zamieszania, które wywołuje podczas gali BAFTA, dostaje ofertę pracy z Nowego Jorku. Chce go zatrudnić sam Harding (Jeff Bridges), legendarny naczelny ekskluzywnego pisma plotkarskiego „Sharps”...
Wejście Sidneya do showbiznesu przypomina wkroczenie błaznującego Shreka w świat klasycznych bajek. Świetnie w tej roli czuje się brytyjski komik Simon Pegg. Jego Young zachowuje się jak ignorant. Nie szanuje ustalonej hierarchii, nie jest świadomy panujących zasad, przez co na każdym kroku popełnia gafy. Wydaje mu się, że nadal może obnażać głupotę sław. Jednak szybko przekona się, że jest inaczej. Będzie musiał zdecydować, co jest dla niego ważniejsze: kariera czy niezależność.
Konfrontacja bohatera z rzeczywistością wypada w filmie najlepiej. Jest okazją do błyskotliwych żartów z gwiazd filmu i mody. Pokazuje, jak kreuje się wydarzenia, które później trafiają na pierwsze strony tabloidów. Ośmiesza kampanie promocyjne hollywoodzkich superprodukcji. Uświadamia także, w jakim stopniu dziennikarze mogą być zblatowani z celebrytami. Pisanie tekstów na ich temat ma w filmie więcej wspólnego z marketingowymi zabiegami budowania marki produktu niż z dziennikarstwem.