Good Morning, Vietnam, reż. Barry Levinson (1987)

Jedna z jego najbardziej brawurowych ról. Adrian Cronauer trafia do Wietnamu, gdzie prowadzi audycje radiowe. Jest błyskotliwy i dowcipny - żołnierze go uwielbiają. Problem w tym, że według dowództwa jego radio zamiast podnosić armii, przypomina o innym świecie, innych wartościach i przyczyniają się do rozluźnienia dyscypliny. Wiele monologów Cronauera zostało zaimprowizowanych na planie przez samego Williamsa

Stowarzyszenie Umarłych Poetów, reż. Peter Weir (1989)

„Tylko w swoich marzeniach człowiek jest naprawdę wolny", „Nigdy nie jest za późno, żeby szukać świata ze snów" — w szacownej, potwornie konserwatywnej uczelni o surowej dyscyplinie takie rady dawał swoim uczniom kochający poezję profesor John Keating. Ale cena za zejście z utartych ścieżek i odrzucenie konwenansów bywa wysoka. To jedna z najpiękniejszych postaci, w jakie wcielił się Robin Williams.

Fisher King, reż. Terry Gilliam (1991)

W tym filmie Williams idealnie wpasowuje się w pełen fantazji świat Terry'ego Gilliama. Gra starego proferora literatury, który stracił zmysły po śmierci żony, która zginęła w czasie zamachu w restauracji. Teraz Parry, zdziwaczały i bezdomny, żyje w wyimaginowanym świecie, w którym prześladuje go Czerwony Jeździec. Szuka świętego Graala, który ma go uzdrowić. Williams śmieszy w tej roli i wzrusza

Pani Doubtfire, reż. Chris Columbus (1993)

Bezrobotny, rozwiedziony aktor ma prawo widywać się z dziećmi tylko raz w tygodniu. Gdy jednak była żona szuka opiekunki, Daniel Hillard zgłasza się: zaczyna wychowywać córkę i syna jako 65-letnia Euphegenia Doubtfire. W spódnicy, staroświeckich okularach i siwej peruce, a także z odpowiednio wymodulowanym głosem - Williams tworzy zabawną kreację, która może konkurować ze stworzoną przez Dustina Hoffmana Tootsie

„Buntownik z wyboru", reż. Gus van Sant (1997)

Williams zagrał tu psychoterapeutę, przyciszonego, noszącego zadry z przeszłości człowieka, do którego trafia genialny, ale agresywny i nieprzystosowany chłopak. Razem z Mattem Damonem stworzyli sugestywne postacie dwóch mężczyzn, potwornie inteligentnych, zranionych kiedyś przez życie, a teraz zdzierających z siebie nawzajem skorupy i budujących niezwykłą więź. Za tę rolę aktor dostał Oscara