Przejął ją od swojego ojca, Conrada, a z firmą związany był od początku lat 1950. W 1954 r. został wiceprezesem, w 1966 dyrektorem generalnym, a od 1979 - po śmierci ojca jej prezesem i głównym akcjonariuszem. Wielokrotnie jednak podkreślał, że największą satysfakcję miał, gdy w 1961 roku został szefem American Football League.

Sieć Hiltona liczy dzisiaj 2,8 tys. placówek. Jest także mocno obecna w Polsce.

Miał 19 lat, kiedy zaczął karierę w biznesie. Kupił wtedy firmę zajmującą się dystrybucją owoców cytrusowych. Ojciec zaproponował mu wtedy posadę z wynagrodzeniem 150 dolarów tygodniowo w rozwijającej się sieci hoteli. Conrad Hilton rozwijając biznes skorzystał z boomu na rynku ropy naftowej i wzroście popytu na miejsca hotelowe. Ostatecznie jednak dał się przekonać i zamienił funkcję prezesa na posadę windziarza w jednym z hoteli ojca, który upierał się, że syn musi znać biznes od podszewki. Kiedy jednak już miał wpływ na zarządzanie wprowadził ostre cięcia kosztów, obniżył pensje pracownikom, wymusił oszczędności w przygotowywaniu posiłków, a w latach 60. scentralizował zakupy sieci. Ale to dzięki niemu sieć Hiltona stała się najpotężniejsza na świecie. Co chwila wymyślał nowy sposób na zarabianie pieniędzy, otwierał hotele-kasyna, budował apartamentowce na wynajem i stworzył jedną z pierwszych kart kredytowych na świecie - Carte Blanche.

Z wielką pompą wszedł na rynek Las Vegas. W 1970 roku od Kirka Kerkoriana odkupił tam Intercontinental, zmienił jego nazwę na Las Vegas Hilton, a potem jeszcze dołożył do swojej sieci inny hotel Kerkoriana – Flamingo, który zmienił nazwę na Flamingo Hilton. W kilka lat później zaczął rozbudowę sieci kasyn w Atlantic City i innych lokalizacjach. Do Hiltonów należały także zaliczane do najlepszych hoteli w Nowym Jorku Plaza i Waldorf Astoria, Sir Francis Drake w San Francisco, Mayflower w Waszyngtonie i Conrad Hilton oraz Palmer House w Chicago. W biznesie wspierali go dwaj młodsi bracia Nicky i Eric.

Nie znaczy to jednak, że rodzina Hiltonów opływała w dostatki. Conrad Hilton 97 procent majątku zapisał na konto fundacji, która zajmowała się uzdatnianiem wody w najbiedniejszych krajach na świecie i budowaniem domów dla ubogich. Z kolei Barron Hilton również 97 procent majątku wycenionego przez „Forbesa" na 2,5 mld dolarów przekazał na ten sam cel.